(S)-10-methyldodecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-10-methyldodecanoic acid
• 英文别名: (s)-10-Methyldodecanoic acid；(10S)-10-methyldodecanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: YETWOCQNUTWSQA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-methyldodecanoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,2'S,10'S)-N-(2,10-dimethyldodecanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第265部分：雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii的两种信息素化合物的合成和立体化学组成

  摘要：

  2,10-二甲基十二烷基丙酸酯和2,8-二甲基癸基丙酸酯是雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii分泌的两种信息素化合物。进行了两种组分的所有立体异构体的对映选择性合成。基于手性衍生化方法（Ohrui–Akasaka方法）的HPLC分析用于澄清这两种成分的立体化学组成。在表皮提取物中，最具有外激素活性的化合物（2 S，10 R）-二甲基十二烷基丙酸酯也是最丰富的成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131410
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 水 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-10-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第265部分：雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii的两种信息素化合物的合成和立体化学组成

  摘要：

  2,10-二甲基十二烷基丙酸酯和2,8-二甲基癸基丙酸酯是雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii分泌的两种信息素化合物。进行了两种组分的所有立体异构体的对映选择性合成。基于手性衍生化方法（Ohrui–Akasaka方法）的HPLC分析用于澄清这两种成分的立体化学组成。在表皮提取物中，最具有外激素活性的化合物（2 S，10 R）-二甲基十二烷基丙酸酯也是最丰富的成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131410

文献信息

• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——
• Pheromone synthesis. Part 265: Synthesis and stereochemical composition of two pheromonal compounds of the female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii
  作者：Yasutaka Ohkubo、Kazuaki Akasaka、Yui Masuda、Shunsuke Konishi、Chang Yeol Yang、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131410

  日期：2020.8

  2,10-Dimethyldodecyl propanoate and 2,8-dimethyldecyl propanoate are two pheromonal compounds secreted by the female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii. The enantioselective synthesis of all the stereoisomers of both components was conducted; HPLC analysis based on the chiral derivatization method (Ohrui–Akasaka method) was applied for the clarification of the stereochemical composition of these

  2,10-二甲基十二烷基丙酸酯和2,8-二甲基癸基丙酸酯是雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii分泌的两种信息素化合物。进行了两种组分的所有立体异构体的对映选择性合成。基于手性衍生化方法（Ohrui–Akasaka方法）的HPLC分析用于澄清这两种成分的立体化学组成。在表皮提取物中，最具有外激素活性的化合物（2 S，10 R）-二甲基十二烷基丙酸酯也是最丰富的成分。