Dimethyl 3-oxoundecanedioate | 35851-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-oxoundecanedioate
• 英文别名: 3-Keto-undecandisaeure-dimethylester；Dimethyl 3-oxoundecane-1,11-dioate
• CAS: 35851-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: GWLHLSVWZJHJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one, An Important Prostanoid Synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30247
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 Dimethyl 3-oxoundecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Arosenius et al., Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 19, p. 3,5, 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• Lagercrantz, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 647,653
  作者：Lagercrantz

  DOI：——

  日期：——
• Krishna Moorthy; Miller, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1084 - 1088
  作者：Krishna Moorthy、Miller

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 7-HYDROXY-4-(ω-CARBOXYALKYL)COUMARINS AND 7-(DIMETHYLAMINO)-4-(ω-CARBOXYALKYL)COUMARINS
  作者：Maciej Adamczyk、Phillip G. Mattingly、You Pan、Sushil Rege

  DOI：10.1080/00304949609458577

  日期：1996.10
• Arosenius et al., Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 19, p. 10
  作者：Arosenius et al.

  DOI：——

  日期：——