9-oxoheptadecanedioic acid | 1502-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-oxoheptadecanedioic acid
• 英文别名: 9-Oxoheptadecanedioic acid
• CAS: 1502-36-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: PIDPYYAWBYNTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  525.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，9-氧十七二酸（化合物 46）是 Civetone 的前体，并可用于标记蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxoheptadecanedioic acid 在 platinum(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -75.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于水解的新型阳离子脂质的合成和生物活性，用于 mRNA 的潜在肺递送应用

  摘要：

  由于针对 Covid-19 的 mRNA 疫苗的成功，脂质纳米颗粒 (LNP) 介导的 mRNA 递送变得突出，没有它就不可能。然而，该技术对其他基于 mRNA 的治疗方法的临床验证很少。LNP 的全身给药主要针对肝脏，但递送至其他器官仍然是一个挑战。对于某些疾病适应症，局部方法仍然是一种可行的选择，例如囊性纤维化，其中雾化递送至气道上皮细胞是首选的给药途径。考虑到这一点，新型阳离子脂质 ( L1-L4 ) 已被设计、合成并与专有的可电离脂质共同配制。这些 LNP 与基于 DOTAP 的基线对照 LNP（DOTAP +)，并在体外测试了 mRNA 的完整性和封装效率，以及细胞培养物中的转染效率和细胞毒性。L1-L4改善的生物降解性和可能更优的消除特性，部分归因于推定代谢物的物理化学特性，被认为有利于使用这些脂质的预期治疗性肺递送应用。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2022.105178
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-oxoheptadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYCLIC LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIPIDES ACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure details various lipids, compositions, and/or methods of optimized systems and delivery vehicles for the delivery of nucleic acid sequences, polypeptides or peptides for use in vaccinating against infectious agents.

  公开号：

  WO2023044343A1

文献信息

• Synthesis of Higher Homologs of Bifunctional<scp>l</scp>-Lysine Derivatives with Phage-inactivating Effect
  作者：Michio Kondo、Koujiro Miyazaki、Yukihiro Yada、Hideaki Horimoto、Masahiko Samoto、Akira Murata

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866288

  日期：1984.5

  Higher homologs of lysine derivatives consisting of l-lysine and dicarboxylic acids were synthesized. The acids ranged from carbon atoms C11 to C17 and C20 and were coupled with ∊-benzyloxycarbonyl-lysine ethyl ester (Lys (Z)-OEt) by conventional methods of peptide synthesis. The removal of the Z-group from the protected compounds by hydrogenation gave the final products as bifunctional agents: undecanedioyl-Lys-OEt, dodecanedioyl-Lys-OEt, tridecanedioyl-Lys-OEt, tetradecanedioyl-Lys-OEt, pentadecanedioyl-Lys-OEt, hexadecanedioyl-Lys-OEt, heptadecanedioyl-Lys-OEt and eicosanedioyl-Lys-OEt. All the products showed a greater inactivating effect on several phages than azelaoyl-Lys-OEt, which showed the highest phage-inactivating effect among the compounds reported in our previous paper.

  合成了由L-赖氨酸和二羧酸组成的赖氨酸衍生物的高 homologs。这些酸的碳原子数范围从C11到C17和C20，并通过常规肽合成方法与∊-苄氧羰基-赖氨酸乙酯（Lys (Z)-OEt）连接。通过氢化去除保护化合物中的Z基团，最终得到的产品作为双功能试剂包括：十一碳二羧酸赖氨酸乙酯（undecanedioyl-Lys-OEt）、十二碳二羧酸赖氨酸乙酯（dodecanedioyl-Lys-OEt）、十三碳二羧酸赖氨酸乙酯（tridecanedioyl-Lys-OEt）、十四碳二羧酸赖氨酸乙酯（tetradecanedioyl-Lys-OEt）、十五碳二羧酸赖氨酸乙酯（pentadecanedioyl-Lys-OEt）、十六碳二羧酸赖氨酸乙酯（hexadecanedioyl-Lys-OEt）、十七碳二羧酸赖氨酸乙酯（heptadecanedioyl-Lys-OEt）和二十碳二羧酸赖氨酸乙酯（eicosanedioyl-Lys-OEt）。所有产品对几种噬菌体表现出比之前报告的化合物中显示出最高噬菌体灭活效果的壬二酸赖氨酸乙酯（azelaoyl-Lys-OEt）更强的灭活效果。
• Some applications of nickel boride as a desulphurising agent. An improved route to triterpene 2-enes
  作者：Robin B. Boar、David W. Hawkins、James F. McGhie、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19730000654

  日期：——

  defined for the desulphurisation of ethylene dithioacetals with nickel boride. Normally a mixture of saturated and unsaturated products is formed. Nickel boride is inferior to Raney nickel for the desulphurisation of thiophens. Hemithioacetals are rapidly cleaved by nickel boride, allowing regeneration of the ketone. Triterpene 2-enes are obtained in excellent yield from 3-ketones by desulphurisation

  定义了将乙二硫缩醛与硼化镍进行脱硫的最佳条件。通常形成饱和和不饱和产物的混合物。硼化镍比阮内镍劣于噻吩脱硫。半硫缩醛可被硼化镍快速裂解，从而使酮再生。通过用硼化镍或阮内镍对中间苄基硫代（烯醇醚）进行脱硫，可以从3-酮以优异的收率得到三萜2烯。
• 一种脂质化合物及脂质体与药物组合物
  申请人：纳肽得（青岛）生物医药有限公司

  公开号：CN114763324A

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种脂质化合物，具体的提供了一种具有式(Ⅰ)所示结构的脂质化合物，式(Ⅰ)如下所示：其中，A为N或CH；X、Y、Z各自独立地选自与A连接的碳原子或碳链的化学基团；本发明提出了用于转染细胞的脂质化合物、脂质体及其在核酸等治疗剂运载和制备药物中的用途以及药物组合物，该脂质化合物可以高效递送核酸分子进入细胞，进入细胞后释放核酸分子，从而发挥核酸分子相应的功能，尤其适用于siRNA，通过RNA干扰达到基因沉默的目的，最终治疗疾病。
• Canonica; Bacchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8>15, p. 278,281
  作者：Canonica、Bacchetti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Odd-numbered Keto Dibasic Acids and Corresponding Saturated Acids
  作者：A. T. Blomquist、John R. Johnson、Lincoln I. Diuguid、James K. Shillington、R. D. Spencer

  DOI：10.1021/ja01136a506

  日期：1952.8