(Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid methyl ester | 2566-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl cis-9,10-epoxyoctadecanoate；cis-9,10-Epoxy-octadecansaeure-methylester；methyl 8-[(2S,3R)-3-octyloxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 2566-91-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CAMHHLOGFDZBBG-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2132.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid methyl ester 在 2-巯基苯并噻唑 、 三乙胺 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264

文献信息

• Synthesis of New Heterocyclic Fatty Compounds
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390134

  日期：2003.3

  The terminal tetrazoles 1−5, the tetrazole analogues of the most important naturally occurring fatty acids, have been synthesized from fatty nitriles and completely characterized. The linear C12 bis(tetrazole) 6 was prepared and represents a valuable supplement to the previously known C2−C5 alkyl- and alkenyl-linked bis(tetrazoles). The tetrazoles 1−6 were converted into the respective 1,3,4-oxadiazoles

  末端四唑 1-5 是最重要的天然脂肪酸的四唑类似物，已由脂肪腈合成并已完全表征。制备了线性 C12 双（四唑）6，它是对先前已知的 C2-C5 烷基和烯基连接的双（四唑）的有价值的补充。通过在乙酸酐中加热，四唑 1-6 转化为相应的 1,3,4-恶二唑 13-17。还获得了三个双(恶二唑) 18-20。1,5-二取代四唑 12 是由 9(10)-氧代十八酸甲酯通过改进的施密特反应合成的。由顺式 9,10-环氧十八酸甲酯 (21) 制备了各种杂环，例如 4,5-二氢恶唑 22、恶唑烷 24、咪唑 26、恶唑 27 和咪唑啉硫酮 28。由于它们与天然存在的前列腺素的结构关系，化合物 12、22、24、26、27 和 28 应该作为高前列腺素类化合物而受到关注。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Conversion of Oleic Acid into Azelaic and Pelargonic Acid by a Chemo-Enzymatic Route
  作者：Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Giuseppe Di Lecce、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Francesca Tentori、Davide Tessaro、Mariacristina Viola

  DOI：10.3390/molecules25081882

  日期：——

  readily crystallizes from the reaction medium. The chemical oxidation of the diol derivative, using atmospheric oxygen as a stoichiometric oxidant with catalytic quantities of Fe(NO3)3∙9∙H2O, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO), and NaCl, affords 9,10-dioxostearic acid which is cleaved by the action of 35% H2O2 in mild conditions, without requiring any catalyst, to give pelargonic and azelaic

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，
• Allyl‐Palladium‐Catalyzed α,β‐Dehydrogenation of Carboxylic Acids via Enediolates
  作者：Yizhou Zhao、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201706893

  日期：2017.10.9

  highly practical and step‐economic α,β‐dehydrogenation of carboxylic acids via enediolates is reported through the use of allyl‐palladium catalysis. Dianions underwent smooth dehydrogenation when generated using Zn(TMP)2⋅2 LiCl as a base in the presence of excess ZnCl2, thus avoiding the typical decarboxylation pathway of these substrates. Direct access to 2‐enoic acids allows derivatization by numerous

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。
• A new paradigm for alkene epoxidation
  作者：Andrew S. Kende、Philippe Delair、Benjamin E. Blass

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88260-6

  日期：1994.10

  Diphenylphosphinic anhydride and certain other organophosphorus electrophiles mediate the high-yield conversion of alkenes to epoxides by hydrogen peroxide in buffered aqueous tetrahydrofuran.

  二苯次膦酸酐和某些其他有机磷亲电试剂在缓冲的四氢呋喃水溶液中通过过氧化氢介导烯烃向环氧化物的高产率转化。
• A Silica Gel-Supported Ruthenium Complex of 1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononane as Recyclable Catalyst for Chemoselective Oxidation of Alcohols and Alkenes by <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Wai-Hung Cheung、Wing-Yiu Yu、Wing-Ping Yip、Nian-Yong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0204404

  日期：2002.11.1

  The supported Ru catalyst can effect facile oxidation of alcohols by tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Primary and secondary benzyl, allylic, and propargylic alcohols were transformed to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields; no oxidation of the C=C and Ctbd1;C bonds was observed for the allylic and propargylic alcohol oxidations. Likewise alkene epoxidation by TBHP can be achieved

  硅胶固定的[[Me（3）tacn）Ru（III）（CF（3）COO）（2）（H（2）O）] CF（3）CO（2）络合物（1-SiO（2 ），通过简单的浸渍制备Me（3）tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷），并通过粉末X射线衍射，氮吸附/解吸，拉曼和漫反射紫外可见光谱。负载的Ru催化剂可以通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）实现醇的容易氧化。伯和仲苄基，烯丙基和炔丙基醇以优异的产率转化为相应的醛和酮；对于烯丙基和炔丙基醇的氧化，未观察到C = C和Ctbd1; C键的氧化。同样，可以通过1-SiO（2）实现TBHP的烯烃环氧化。诸如降冰片烯和环辛烯之类的环烯烃仅以优异的收率（> 95％）被氧化成它们的外环氧化物。1-SiO（2）催化剂可以循环使用，并用于连续的醇和烯烃氧化，而不会显着降低催化活性和选择性；将1-苯基-1-丙醇氧化为1-苯基-1-丙酮已达到9000多个营业额。通过“