methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 74024-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 74024-29-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: JBYYSQJCKJSULK-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-1,6-di-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisaccharide antigenic determinants for the branch points in natural dextrans and their protein conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85131-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach Towards cis- and trans-Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1009

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Radical Decarboxylative Cyanomethylation of Aliphatic Carboxylic Acids and Uronic Acids via Vinyl Azide Cascade Fragmentation
  作者：Linhua Xu、Qishuai Li、Dongwei Li、Xin Zhou、Ni Song、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200732

  日期：——

  A direct oxidative radical decarboxylative cyanomethylation of carboxylic acids is described using 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol as the carbon-centered radical acceptor. The transformation is applicable to structurally diverse α-amino acids, α-oxy acids, α-keto acids, pentofuranuronic acids, and hexopyranuronic acids. The mechanistic investigations suggest that a radical process is involved in the

  使用 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol 作为以碳为中心的自由基受体，描述了羧酸的直接氧化自由基脱羧氰甲基化。该转化适用于结构多样的α-氨基酸、α-含氧酸、α-酮酸、戊呋喃糖醛酸和己吡喃糖醛酸。机械研究表明，转变涉及一个激进的过程。这项工作为构建具有生物学相关性的β-氨基酸、5-脱氧-己呋喃糖和 6-脱氧-庚糖提供了一种潜在的方法。
• Organic Reactions at Alumina Surfaces: An Extremely Simple, Mild and Convenient Method for Acetylating Primary Alcohols
  作者：G. H. Posner、S. Steve Okada、Kevin A. Babiak、Kyo Miura、Rose K. Rose

  DOI：10.1055/s-1981-29594

  日期：——
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——