methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranoside-4-ulose | 223590-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranoside-4-ulose
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose；methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside-4-ulose；methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosid-4-oluse；(2R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-one
• CAS: 223590-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: USWYFORFUIKWCO-PMXSJFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranoside-4-ulose 在 硼氘化钠 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-(4-2H)-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Deuteration in the Synthesis of Methyl α-(4-²H)-Cellobioside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982256h
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium bisulfate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hexopyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  肽糖折叠剂的吡喃醛酸β-糖氨基酸构建基的方法

  摘要：

  描述了两个构件[Fmoc-GlcAPU（Me）-OH和Fmoc-GalAPU（Me）-OH]的可扩展且经济的总合成。合成过程从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始，共分九步进行，并将新的肟中间体的非选择性还原作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701612

文献信息

• Oxidation of stannylene derivatives of carbohydrates using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Peter Söderman、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00032-4

  日期：1999.3

  Abstract 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) has been used to oxidize stannylene derivatives of monosaccharides to give hydroxy-ketones thereof. Oxidations could be performed rapidly and in good-to-excellent yields. The oxidizing reagent DBDMH thus provides a convenient alternative to existing methods.

  摘要1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）已被用于氧化单糖的亚锡衍生物以产生其羟基酮。氧化可以快速进行，并具有良好至优异的产率。因此，氧化剂DBDMH为现有方法提供了一种方便的替代方法。
• Binding Equilibrium Isotope Effects for Glucose at the Catalytic Domain of Human Brain Hexokinase
  作者：Brett E. Lewis、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja0298242

  日期：2003.4.1

  equilibrium isotope effects can contribute to binding isotope effect studies but that this effect is insignificant for glucose binding to hexokinase. The binding isotope effects are interpreted in the context of structural studies of hexokinase-glucose complexes. Ab initio calculations on 2-propanol with or without a hydrogen bonding partner, in steric collision with formaldehyde or methane, and on ethanol

  我们利用氚同位素效应来探测葡萄糖和人脑己糖激酶 (EC2.7.1.1) 之间的体外结合平衡。用氚代替葡萄糖中的主链氢原子可以显着增加或减少平衡缔合常数。具体而言，平衡氚同位素效应为 1.027 +/- 0.002、0.927 +/- 0.0003、1.027 +/- 0.004、1.051 +/- 0.001、0.988 +/- 0.001 和 1.06-5 +/- 0.5。 -、[2-t]-、[3-t]-、[4-t]-、[5-t]- 和 [6,6-t(2)] 葡萄糖。我们已经表明，结合前平衡同位素效应的存在有助于结合同位素效应研究，但这种效应对于葡萄糖与己糖激酶的结合是微不足道的。结合同位素效应在己糖激酶-葡萄糖复合物的结构研究中得到解释。对有或没有氢键伙伴的 2-丙醇、与甲醛或甲烷的空间碰撞以及乙醇、环己醇和 1-羟甲基-四氢吡喃进行了从头算计算，以阐明此类相互作用中可能发生的同位素效
• Stereospecific Deuteration in the Synthesis of Methyl α-(4-²H)-Cellobioside
  作者：Peter Söderman、Göran Widmalm

  DOI：10.1021/jo982256h

  日期：1999.5.1
• Approaches to Pyranuronic β-Sugar Amino Acid Building Blocks of Peptidosaccharide Foldamers
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Veronika Harmat、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201701612

  日期：2018.1.23

  The scalable and economical total synthesis of two building blocks [Fmoc‐GlcAPU(Me)‐OH and Fmoc‐GalAPU(Me)‐OH] is described. The syntheses proceed in nine consecutive steps, starting from methyl α‐d‐glucopyranoside, and use the nonselective reduction of a new oxime intermediate as a key step.

  描述了两个构件[Fmoc-GlcAPU（Me）-OH和Fmoc-GalAPU（Me）-OH]的可扩展且经济的总合成。合成过程从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始，共分九步进行，并将新的肟中间体的非选择性还原作为关键步骤。