methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-glucoside；methyl-(O³-benzyl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O³-benzyl-α-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: MXGLQICHRQGRDX-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Bieber, Michael; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1416 - 1421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d- 和 l-葡萄糖多磷酸盐模拟 d-肌醇 1,4,5-三磷酸：Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂。

  摘要：

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00215

文献信息

• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。
• Rational design of reversible inhibitors for trehalose 6-phosphate phosphatases
  作者：Chunliang Liu、Debra Dunaway-Mariano、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.001

  日期：2017.3

  ortholog is 5.3 ± 0.6 μM, 70-fold smaller than the substrate Michaelis constant. The binding specificity of 9a was demonstrated using several representative sugar phosphate phosphatases from the HAD enzyme superfamily, the T6PP protein fold family of origin. Lastly, correlations drawn between T6PP active site structure, inhibitor structure and inhibitor binding affinity suggest that the aryl d-glucopyranoside

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9
• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• Investigation of benzoyloximes as benzoylating reagents: benzoyl-Oxyma as a selective benzoylating reagent
  作者：Satvika Burugupalli、Sayali Shah、Phillip L. van der Peet、Seep Arora、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5ob02092a

  日期：——

  benzoyloxybenzotriazole (BBTZ) for the selective benzoylation of carbohydrate polyols. Benzoylated oximes derived from 2-hydroximino-malononitrile, ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Oxyma), and tert-butyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate were most effective for benzoylation of a simple primary alcohol, with yields approaching that obtained for BBTZ. When applied to carbohydrate diols, the most effective reagent

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。