2,3-di-O-benzyl-4-O-(o-nitro)benzyl-α-D-glucopyranoside | 1092482-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4-O-(o-nitro)benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1092482-97-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: AMENNLRDIAZUQN-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-O-(o-nitro)benzyl-α-D-glucopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  由甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成新型光不稳定糖苷

  摘要：

  由相应的甲基4，6- O-（邻-硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷制备了带有4-或6- O-（邻-硝基）苄基的新型光不稳定糖衍生物。用BF 3 ·Et 2 O / Et 3 SiH的区域选择性切割产生甲基6- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷3和6。葡萄糖和甘露糖衍生物在4-OH位置的构型反转提供了否则无法获得的甲基6- O-（ö硝基）苄基半乳糖-和距骨-α-d-glycopyranosides 4，5，和7。与PhBCl 2 / Et 3 SiH（3当量试剂，在-78°C下10分钟）仔细反应，得到所需的甲基4- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷8和9的产量很高。然而，与6当量的PhBCl 2 / Et 3 SiH长时间反应转化了甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷11变成还原的d-葡萄糖醇衍生物15。5，6-二醇功能的氧化裂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4-O-(o-nitro)benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成新型光不稳定糖苷

  摘要：

  由相应的甲基4，6- O-（邻-硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷制备了带有4-或6- O-（邻-硝基）苄基的新型光不稳定糖衍生物。用BF 3 ·Et 2 O / Et 3 SiH的区域选择性切割产生甲基6- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷3和6。葡萄糖和甘露糖衍生物在4-OH位置的构型反转提供了否则无法获得的甲基6- O-（ö硝基）苄基半乳糖-和距骨-α-d-glycopyranosides 4，5，和7。与PhBCl 2 / Et 3 SiH（3当量试剂，在-78°C下10分钟）仔细反应，得到所需的甲基4- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷8和9的产量很高。然而，与6当量的PhBCl 2 / Et 3 SiH长时间反应转化了甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷11变成还原的d-葡萄糖醇衍生物15。5，6-二醇功能的氧化裂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.018

文献信息

• Synthesis of novel photolabile glycosides from methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-d-glycopyranosides
  作者：Chen-Jiang Zhu、Hua Yi、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.018

  日期：2008.11

  6-O-(o-nitro)benzyl group have been prepared from the corresponding methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene α-d-glycopyranosides. Regioselective cleavage with BF3·Et2O/Et3SiH led to the methyl 6-O-(o-nitro)benzyl gluco- and manno-α-d-glycopyranosides 3 and 6. Inversion of configuration at 4-OH position of gluco and manno derivatives offered the otherwise inaccessible methyl 6-O-(o-nitro)benzyl galacto- and talo-α-d-glycopyranosides

  由相应的甲基4，6- O-（邻-硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷制备了带有4-或6- O-（邻-硝基）苄基的新型光不稳定糖衍生物。用BF 3 ·Et 2 O / Et 3 SiH的区域选择性切割产生甲基6- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷3和6。葡萄糖和甘露糖衍生物在4-OH位置的构型反转提供了否则无法获得的甲基6- O-（ö硝基）苄基半乳糖-和距骨-α-d-glycopyranosides 4，5，和7。与PhBCl 2 / Et 3 SiH（3当量试剂，在-78°C下10分钟）仔细反应，得到所需的甲基4- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷8和9的产量很高。然而，与6当量的PhBCl 2 / Et 3 SiH长时间反应转化了甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷11变成还原的d-葡萄糖醇衍生物15。5，6-二醇功能的氧化裂