methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside | 18929-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 18929-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: RFXAHIIJEKSSSM-BWTKQZKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 (NH₄)2Ce(NO₃)2 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4,6-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of d-myo-Inositol 1,2,4,5-Tetrakisphosphate and Its P-2-(O-Aminopropyl) Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951057k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缩醛功能化的三种无溶剂催化方法及其对一锅生成正交保护的构建基块的适用性

  摘要：

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500745

文献信息

• Saccharide conjugates
  申请人：Demchenko Alexei

  公开号：US09120838B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The invention provides a series of novel Lipid A analogs that are structually simple, synthetically accessible, and capable of blocking the cellular receptor within the signal transduction pathway. The novel Lipid A analogs can include a monosaccharide core with hydrophobic side chains and amino acid ionic motif. The invention further provides methods of using the compounds and compositions thereof in various therapeutic methods.

  这项发明提供了一系列新颖的脂多糖A类似物，这些类似物在结构上简单，易于合成，并能够阻断信号转导途径内的细胞受体。这些新颖的脂多糖A类似物可以包括一个单糖核心，带有疏水侧链和氨基酸离子基序。该发明还提供了在各种治疗方法中使用这些化合物及其组合物的方法。
• An Improvement in the Preparation of Some Carbohydrate Benzylidene Acetals
  作者：V Ferro、M Mocerino、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9880813

  日期：——

  Carbohydrate benzylidene and p- methoxybenzylidene acetals are easily prepared by treatment of various sugar derivatives with either benzaldehyde diethyl acetal or p- methoxybenzaldehyde diethyl acetal , respectively, in refluxing chloroform containing camphorsulfonic acid.

  碳水化合物亚苄基和对甲氧基亚苄基 各种糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩醛 糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 在含有樟脑磺酸的回流氯仿中分别与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 含有樟脑磺酸。
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• Iron(III)-Catalyzed Prins Cyclization towards the Synthesis of trans-Fused Bicyclic Tetrahydropyrans
  作者：Víctor Martín、Juan Padrón、Sixto Pérez、Pedro Miranda、Daniel Cruz、Israel Fernández

  DOI：10.1055/s-0034-1380013

  日期：——

  synthesized through an intramolecular Prins cyclization catalyzed by iron(III). The cyclization process is stereoselective, leading exclusively to an all-cis configuration in the newly generated ring. This useful methodology allows for easy access to a variety of bicyclic ethers present in a wide range of bioactive natural products. Remarkably, the cyclization reaction works well when more challenging

  摘要 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。
• NOVEL GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND BIOLOGICAL USES THEREOF
  申请人：Vachy Robert

  公开号：US20110136748A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to a novel ester, the 3,5-di-tertiobutyl-4-hydroxybenzoate of 3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydropyran-2-yl methyl defined by the following formula (I). The invention also relates to the method for preparing the compound of formula (I) and to the use of said compound (I) to prepare a drug for treating and/or preventing enveloped virus infections.

  该发明涉及一种新型酯，即由以下公式（I）定义的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸3,4,5-三羟基-6-甲氧基四氢吡喃-2-基甲基。该发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，以及利用该化合物（I）制备用于治疗和/或预防包膜病毒感染的药物。