(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-[(dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 444600-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-[(dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 444600-30-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 492.687
• InChiKey: BXLMUUJDBCCTNS-CNXZJCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-[(dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丁基溴化铵 、 potassium bromide 过氧乙酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Sugars from 4-Deoxypentenosides

  摘要：

  4-Deoxypentenosides, which are readily derived from (D)- sugars, resemble glycals in structure and reactivity and can undergo stereoselective epoxidation and S(N)2 nucleophilic addition to produce (L)-Sugars in pyranosidic form.

  DOI：

  10.1021/ol026175q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-threo-pent-4-enopyranoside 在 copper(l) iodide 、 2,2-dimethyldioxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-[(dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Sugars from 4-Deoxypentenosides

  摘要：

  4-Deoxypentenosides, which are readily derived from (D)- sugars, resemble glycals in structure and reactivity and can undergo stereoselective epoxidation and S(N)2 nucleophilic addition to produce (L)-Sugars in pyranosidic form.

  DOI：

  10.1021/ol026175q

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Sugars from 4-Deoxypentenosides
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol026175q

  日期：2002.6.1

  4-Deoxypentenosides, which are readily derived from (D)- sugars, resemble glycals in structure and reactivity and can undergo stereoselective epoxidation and S(N)2 nucleophilic addition to produce (L)-Sugars in pyranosidic form.