Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 149933-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Tos(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 149933-23-3
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₃S
• 分子量: 1051.26
• InChiKey: RBWJQMRAISBDIY-XNJBDIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四丁基碘化铵 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 1L-1-O-Acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二糖转化为肌醇糖：从甲基4 - O-（α-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物合成α-D-吡喃半乳糖基-D-肌醇衍生物

  摘要：

  二糖衍生物3已经通过烯糖4的费氏碳环反应被转化为半乳糖吡喃糖基环己酮衍生物5。将化合物5转化为烯酮6，然后转化为烯丙醇7。化合物的氧化7和乙酰基衍生物10通过OSO 4得到半乳糖基- d -肌醇肌醇衍生物8和9，以及11和12分别，以良好产率。

  DOI：

  10.1039/p19930000841
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖转化为肌醇糖：从甲基4 - O-（α-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物合成α-D-吡喃半乳糖基-D-肌醇衍生物

  摘要：

  二糖衍生物3已经通过烯糖4的费氏碳环反应被转化为半乳糖吡喃糖基环己酮衍生物5。将化合物5转化为烯酮6，然后转化为烯丙醇7。化合物的氧化7和乙酰基衍生物10通过OSO 4得到半乳糖基- d -肌醇肌醇衍生物8和9，以及11和12分别，以良好产率。

  DOI：

  10.1039/p19930000841

文献信息

• Disaccharides to inositol saccharides: synthesis of α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-<scp>D</scp>-myo-inositol derivatives from a methyl 4-O-(α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside derivative
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreenivasulu Guntha

  DOI：10.1039/p19930000841

  日期：——

  The disaccharide derivative 3 has been transformed into the galactopyranosylcyclohexanone derivative 5 by means of Ferrier carbocycle reaction of the enosaccharide 4. Compound 5 was converted into the enone 6 and then into the allylic alcohol 7. Oxidation of compound 7 and the acetyl derivative 10 by OSO4 gave the galactopyranosyl-D-myo-inositol derivatives 8 and 9, and 11 and 12, respectively, in

  二糖衍生物3已经通过烯糖4的费氏碳环反应被转化为半乳糖吡喃糖基环己酮衍生物5。将化合物5转化为烯酮6，然后转化为烯丙醇7。化合物的氧化7和乙酰基衍生物10通过OSO 4得到半乳糖基- d -肌醇肌醇衍生物8和9，以及11和12分别，以良好产率。