1,6-脱水-Β-D-呋喃葡萄糖 | 7425-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1,6-脱水-Β-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 1,6-Anhydro-β-D-glucohexofuranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-β-D-glucofuranose；1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-β-glucofuranose；1,6-anhydro-beta-D-glucofuranose；AGF；(1R,4R,5R,6R,7R)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,6,7-triol
• CAS: 7425-74-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: GYNYBVOAJFHCRG-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-Β-D-呋喃葡萄糖 、 碘甲烷 在 甲醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Tri-O-methyl-1,6-anhydro-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的新酸酐：D-葡聚糖1，4β1，6。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a085
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 1,6-脱水-Β-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的新酸酐：D-葡聚糖1，4β1，6。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a085

文献信息

• CHARACTERIZATION OF MONO- AND OLIGOSACCHARIDES PRODUCED BY CO₂LASER IRRADIATION ON CELLULOSE
  作者：Jun Suzuki、Jun-ichi Azuma、Tetsuo Koshijima、Keizo Okamura、Hajime Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.481

  日期：1983.4.5

  The chemical structures of three mono-, two di-, and two trisaccharides (1∼7) isolated from the pyrolysis products formed by CO2 laser irradiation on cellulose were investigated.

  研究了从二氧化碳激光辐照纤维素产生的热解产物中分离出的三种单糖、两种二糖和两种三糖（1∼7）的化学结构。
• Syntheses of 5-hydroxymethylfurfural and levoglucosan by selective dehydration of glucose using solid acid and base catalysts
  作者：Mika Ohara、Atsushi Takagaki、Shun Nishimura、Kohki Ebitani

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.05.040

  日期：2010.7

  anhydroglucose production with high selectivity. In the presence of solid base, aldose–ketose isomerization of glucose to fructose preferentially occurred by base catalysis, even in coexistence with the solid acid, resulting in successive dehydration of fructose to 5-hydroxymethylfurfural by acid catalysis with high yield in a one-pot reaction. A combination of Amberlyst-15 and hydrotalcite, an anionic layered

  分别使用固体酸催化剂或固体酸和碱催化剂的组合分别检测了葡萄糖（最丰富的单糖）的选择性脱水，以分别形成脱水葡萄糖（左旋葡聚糖）或5-羟甲基糠醛（HMF）。在极性非质子传递溶剂（包括N，N中）中，通过酸催化将葡萄糖脱水为脱水葡萄糖-二甲基甲酰胺。Amberlyst-15是一种强酸性离子交换树脂，可作为高效的固体酸催化剂，用于高选择性生产脱水葡萄糖。在固体碱存在下，葡萄糖的醛糖-酮糖异构化优先通过碱催化发生，即使与固体酸共存，也可通过酸催化将果糖连续脱水成5-羟甲基糠醛，一锅得高反应。Amberlyst-15和水滑石（一种阴离子层状粘土）的组合，由于防止了脱水葡萄糖的形成，在中等反应温度下具有很高的HMF选择性。
• The reversion reactions of d-glucose during the hydrolysis of cellulose with dilute sulfuric acid
  作者：Richard F. Helm、Raymond A. Young、Anthony H. Conner

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80040-0

  日期：1989.2

  ratio of 7:3 and ocnstituted > 50% of the total yield of reversion products. The yield of anhydro sugar followed equilibrium kinetics, and reached 6% at maximum yields (50%) of d -glucose. Isomaltose and gentiobiose were the most preponderant disaccharides found among the reversion products, constituting together ∼25% of the reversion products. The (1→2)- and (1→3)-linked α-disaccharides preponderated

  摘要在气态液相色谱法下，在将木质生物质工业化转化为单体糖的设想条件下，将Avicel酸水解为d-葡萄糖过程中形成的还原产物已经确定。在小（3 mm，内径）玻璃管中，Avicel在稀硫酸（0.26-1.27 wt。％）之间在160至250°之间以3：1的液固比进行水解。脱水糖，左旋葡聚糖和1,6-脱水-β-d-葡萄糖呋喃糖的比例为7：3，占还原产物总收率的50％以上。脱水糖的产率遵循平衡动力学，并且在d-葡萄糖的最大产率（50％）下达到6％。在还原产物中发现的异麦芽糖和龙胆二糖是最主要的二糖，约占还原产物的25％。（1→2）-和（1→3）-连接的α-二糖优先于其β对应物。在理论上可用的d-葡萄糖的基础上，还原产物的总产率接近10％。
• Production of solubilized carbohydrate from cellulose using non-catalytic, supercritical depolymerization in polar aprotic solvents
  作者：Arpa Ghosh、Robert C. Brown、Xianglan Bai

  DOI：10.1039/c5gc02071a

  日期：——

  We report yields of solubilized and depolymerized carbohydrate from solvent processing of cellulose as high as 94% without use of catalysts.

  我们报告说，不使用催化剂，对纤维素的溶剂处理可溶解和解聚的碳水化合物的收率高达94％。
• METHODS OF PRODUCING OLIGOSACCHARIDES FOR USE AS PREBIOTICS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190194239A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided herein are methods for preparing prebiotic oligosaccharides by non-enzymatic methods of glycosylation of monosaccharides and/or disaccharides or by hydrolysis of polymeric sugars to monosaccharides and simultaneous glycosylation of hydrolytic products. The methods may include mixing one or more types of monosaccharides and/or disaccharides with a water-deficient system at a temperature sufficient to form one or more types of prebiotic oligosaccharides. Also provided are methods of preparing prebiotic oligosaccharides comprising mixing starch, cellulose and/or lignocellulosic biomass with a water-deficient system at a temperature sufficient to form one or more types of prebiotic oligosaccharides that collectively make up at least 25% of the products of the synthesis.

  本文提供了一种通过非酶法对单糖和/或二糖进行糖基化或通过水解聚合糖转化为单糖并同时糖基化的方法，用于制备益生寡糖。这些方法可能包括将一种或多种类型的单糖和/或二糖与水亏系统混合，在温度足以形成一种或多种类型的益生寡糖的条件下。还提供了一种制备益生寡糖的方法，包括将淀粉、纤维素和/或木质纤维生物质与水亏系统混合，在温度足以形成一种或多种类型的益生寡糖的条件下，这些益生寡糖总共占合成产品的至少25%。