methyl 6-O-(2-azidomethylbenzyl)-2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 1380315-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-azidomethylbenzyl)-2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[2-(azidomethyl)phenyl]methoxymethyl]-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1380315-72-9
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₇
• 分子量: 639.748
• InChiKey: MVBSSCRJVJZEKQ-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2-azidomethylbenzyl)-2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₆₅H₆₉N₃O₁₁S
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-O-(2-azidomethylbenzyl)-2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815