methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 471.629
• InChiKey: WFDRDANZAAGFSZ-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Primary and Secondary Azidosugars from Diols using the Dioxaphosphorane Methodology

  摘要：

  Treatment of methyl 2,3-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside (1), methyl 2,3-di-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside (4), 3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose (6), 3-O-acetyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose (9), 1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylofuranose (11) and methyl 2,3-di-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside (15) with diisopropylazodicarboxylate-triphenylphosphine in tetrahydrofuran led to the corresponding dioxaphosphoranes, which were opened by trimethylsilyl azide affording the silylated primary azidodeoxysugars. When the same reaction was performed on methyl 2,3-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside (20), an inversion of the regioselectivity of the dioxaphosphorane opening was observed, leading mainly to the 4-azido-4-deoxy-alpha-D-glucopyranoside derivative 27.

  DOI：

  10.1080/07328309908544029
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26324f