2,2,2-三氟乙醇 | 75-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙醇
• 中文别名: 2,2,2-三氟乙醇(TFEA)；三氟乙醇；TFE
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoroethanol；trifluoroethanol；TFE；2,2,2-trifluoroethan-1-ol；2,2,2-trifluoroethane-1-ol；2,2,2-trifluorethanol
• CAS: 75-89-8
• 化学式: C₂H₃F₃O
• mdl: MFCD00004672
• 分子量: 100.04
• InChiKey: RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −44 °C(lit.)
• 沸点：
  77-80 °C(lit.)
• 密度：
  1.391 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  85 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.03λ: 280 nm Amax: ≤0.02
• 介电常数：
  8.5500000000000007
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  71.27 mmHg
• 亨利常数：
  1.73e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  9.55e-14 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  437;441;441;480
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。
  2. 禁配物：强氧化剂、强碱、钾、钠。
  3. 避免潮湿的条件：潮湿空气。
  4. 聚合危害：不聚合。
  5. 分解产物：氟化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 470 ppm/6小时

LC50 (rat) = 470 ppm/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39,S39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R38,R10,R62,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品运输编号：
  UN 1986 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  KM5250000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H226,H301 + H331,H312,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P311
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类及活性金属粉末等分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

概述

2,2,2-三氟乙醇或三氟乙醇（简称TEF或TFEA）是一种重要的脂肪族含氟中间体。它为无色的能与水相溶的液体，具有类似乙醇的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应，三氟乙醇的酸性比乙醇强得多，并可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物（如：四氢呋喃、吡啶）。这种独特的物理化学性质及特殊的分子结构使其与其他醇类有显著差异，可以参与多种有机化学反应。它可以被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸，也可提供三氟甲基，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。在医药、农药、染料、能源及有机合成等领域有着广泛应用。

应用 作为麻醉剂

三氟乙醇最主要的用途之一是作为麻醉剂。早期它与乙炔合成的氟乙炔醚被用来替代副作用较大的溴氟烷烃，之后以三氯乙醇为原料相继开发出不可燃性、低毒的异氟烷（Isoflurane）和高性能新型麻醉剂去氯氟烷（Desflurane）。此外，通过引入三氟甲基作为功能性基团，可合成多种药物，如中枢神经兴奋剂氟替尔（Flowotyl）、质子泵阻断剂兰索拉唑（Lansoprazole，pp抑制剂）、抗心律失常药氟卡同胺（Flecamide）、镇痛药苯并二氮杂卓（Quazepam）以及排尿困难治疗药物KMD-3212等。

制备方法

自1933年Swarts以三氟醋酸酐为原料，通过催化还原法制得三氯乙醇以来，相继开发出一系列合成方法。根据反应类型可分为氧化法、还原法和水解法三种。根据原料的不同，包括但不限于三氟醋酸法、三氟乙酰氯法、三氟醋酐法、三氟醋酸酯法、三氟乙醛法、偏氟乙烯法、三氟乙烷（HFC-143a）法及三氟氯乙烷（HCFC-133a）法。

化学性质

沸点：73.6℃
熔点：-43.5℃
折光率：1.2940
密度（25℃）：1.383g/cm³
蒸发热焓：37.8kJ/mol

用途

三氟乙醇作为导入剂，合成麻醉剂氟乙烯醚、异氟烷和去氯氟烷；中枢神经兴奋剂氟替尔；质子泵阻断剂兰索拉唑（Lansoprazole）等。此外，它还可用于多种药物的合成，包括抗心律失常药氟卡同胺及镇痛药苯并二氮杂卓。

分类 物理性质

• 易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：240毫克/公斤
• 小鼠口服LD50：366毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤刺激：兔子0.75毫克/24小时，重度
• 眼睛刺激：兔子20毫克/24小时，轻度

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂较易燃；燃烧产生有毒氟化物烟雾。

储运特性

库房需通风干燥存放，并与氧化剂分开。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 1032.0h， 以90%的产率得到三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a508
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 、 methyl 4-(2-(2-((2,2'-dichloro-3'-(5-formyl-6-methoxypyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以42.95 %的产率得到(R)-4-(2-(2-((3'-(5-((3-((tert-butyloxycarbonyl)amino)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-methoxypyridin-2-yl)-2,2'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PD-1/PD-L1类小分子抑制剂及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，涉及PD‑1/PD‑L1类小分子抑制剂及其在药物中的应用。具体地，本发明提供了PD‑1/PD‑L1类小分子抑制剂，其为如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药；本发明还提供了式(I)所示化合物和包含式(I)所示化合物的药物组合物的制备方法、以及它们在制备、预防或治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关疾病的药物中的用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117886814A

文献信息

• A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c1cc15095b

  日期：——

  A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。
• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAMide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Dual reactivity of 1-chloro- and 1-bromo-3,5-dinitrobenzenes in aromatic nucleophilic substitution
  作者：Mikhail D. Dutov、Svyatoslav A. Shevelev、Vladimir N. Koshelev、David R. Aleksanyan、Olga V. Serushkina、Olga D. Neverova、Evgeniya V. Kolvina、Egor S. Bobrov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.018

  日期：2017.3

  Aromatic nucleophilic substitution reactions in 1-halo-3,5-dinitrobenzenes (where the halogen is bromine or chlorine) can occur with replacement of either a nitro group or a halogen atom, depending on the nature of anionic nucleophile Nu– as a Lewis base (hard, soft or intermediate), as well as on the polarity of the dipolar aprotic solvent.

  根据阴离子亲核试剂Nu–作为路易斯碱的性质，在1-卤代3,5-二硝基苯（卤素为溴或氯）中发生芳香亲核取代反应，同时取代硝基或卤素原子（硬，软或中间）以及偶极非质子溶剂的极性。

表征谱图