Methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside | 261359-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3-butoxy-2-(butoxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 261359-39-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: BBCNFUMRTXFLKK-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-Tosyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的新型手性冠醚的合成及其在对映选择性迈克尔反应中的应用

  摘要：

  稠合至甲基新的手性单氮杂15-冠-5衍生物-4,6-二ö丁基α- d吡喃葡萄糖苷已经从1使用4,6-合成ø -亚苄基保护基团（由乙酸除去）和2，3-二-O-苄基（通过催化氢解除去）。使用相转移（PT）催化剂在两相反应中分别用苄基氯和双（2-氯乙基）醚对1和5中的羟基进行烷基化。这些糖基冠醚在2-硝基丙烷向查耳酮（90％ee）的迈克尔加成反应中作为手性PT催化剂表现出明显的不对称诱导作用。冠醚的氮原子上的取代基对化学收率和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1039/a905670j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的新型手性冠醚的合成及其在对映选择性迈克尔反应中的应用

  摘要：

  稠合至甲基新的手性单氮杂15-冠-5衍生物-4,6-二ö丁基α- d吡喃葡萄糖苷已经从1使用4,6-合成ø -亚苄基保护基团（由乙酸除去）和2，3-二-O-苄基（通过催化氢解除去）。使用相转移（PT）催化剂在两相反应中分别用苄基氯和双（2-氯乙基）醚对1和5中的羟基进行烷基化。这些糖基冠醚在2-硝基丙烷向查耳酮（90％ee）的迈克尔加成反应中作为手性PT催化剂表现出明显的不对称诱导作用。冠醚的氮原子上的取代基对化学收率和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1039/a905670j

文献信息

• Synthesis of novel chiral crown ethers derived from D-glucose and their application to an enantioselective Michael reaction
  作者：Péter Bakó、Zoltán Bajor、László Toke

  DOI：10.1039/a905670j

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 derivatives anellated to methyl 4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside have been synthesized from 1 using the 4,6-O-benzylidene protecting group (removed by acetic acid) and 2,3-di-O-benzyl groups (removed by catalytic hydrogenolysis). The alkylation of the hydroxy groups in 1 and 5 with benzyl chloride and bis(2-chloroethyl) ether, respectively, were carried out in two-phase

  稠合至甲基新的手性单氮杂15-冠-5衍生物-4,6-二ö丁基α- d吡喃葡萄糖苷已经从1使用4,6-合成ø -亚苄基保护基团（由乙酸除去）和2，3-二-O-苄基（通过催化氢解除去）。使用相转移（PT）催化剂在两相反应中分别用苄基氯和双（2-氯乙基）醚对1和5中的羟基进行烷基化。这些糖基冠醚在2-硝基丙烷向查耳酮（90％ee）的迈克尔加成反应中作为手性PT催化剂表现出明显的不对称诱导作用。冠醚的氮原子上的取代基对化学收率和对映选择性均具有重大影响。