2,3-二-[2]萘基-丁烷-2,3-二醇 | 32298-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二-[2]萘基-丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-di-[2]naphthyl-butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Di-[2]naphthyl-butan-2,3-diol；2,3-Dinaphthalen-2-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 32298-43-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: YQQPCMQOQNZANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二-[2]萘基-丁烷-2,3-二醇 生成 1,4-Dibrom-2,3-di-(2-naphthyl)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  Disulfur monoxide. Reaction with dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00980a001
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,3-二-[2]萘基-丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  镱金属介导羰基化合物对称和不对称频哪醇的合成

  摘要：

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2061

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• Parallel Paired Photoelectrochemical Bromination of Alkylarenes with Electrochemical Pinacol Coupling
  作者：Hongshuai Chen、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02556

  日期：2024.2.16

  A paired electrochemical method for paralleling benzylic bromination of alkylarenes under irradiation with reductive pinacol coupling in a divided cell has been developed. A variety of benzyl bromides at the anode and pinacols at the cathode were obtained simultaneously in moderate-to-high faradaic efficiency. This parallel paired electrochemical protocol showed a broad substrate scope and high chemoselectivity

  开发了一种配对电化学方法，用于在分开的电池中用还原频哪醇偶联在辐射下平行进行烷基芳烃的苄基溴化。在阳极上同时获得了多种苄基溴，在阴极上获得了频哪醇，并具有中等到高的法拉第效率。这种平行配对电化学方案显示出广泛的底物范围和高化学选择性以及高合成和法拉第效率。
• New Reagent for Reductive Coupling of Carbonyl and Imine Compounds:  Highly Reactive Manganese-Mediated Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes, Aryl Ketones, and Aldimines
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1021/jo971942y

  日期：1998.7.1
• Diastereoselective pinacol coupling of alkyl aryl ketones with rare earth metals in the presence of chlorosilanes
  作者：Akiya Ogawa、Hiroki Takeuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01504-x

  日期：1999.9

  Rare earth metals (Ln) are found to act as useful reducing agents for the pinacol coupling reaction of alkyl aryl ketones in the presence of chlorosilanes. Although the hitherto known pinacol coupling reaction using rare earth reducing agents generally exhibits very low diastereoselectivities, the present pinacol coupling by use of a Ln/R3SiCl system usually indicates higher diastereoselectivities. In particular, a Yb/Me3SiCl system attains the diastereoselective pinacol coupling of primary alkyl aryl ketones with the dl/meso ratio of 8/2-9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.