methyl 2,3-di-O-Bn-4,6-di-O-Bz-α-D-glucoside | 93636-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-Bn-4,6-di-O-Bz-α-D-glucoside
• 英文别名: Methyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 93636-45-4
• 化学式: C₃₅H₃₄O₈
• 分子量: 582.65
• InChiKey: ZRHYKVBLHNJSPD-DVIRIBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-Bn-4,6-di-O-Bz-α-D-glucoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 4,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Diboron催化反式-1,2-二醇的区域和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在二硼催化剂存在下，使用1,2-脱水葡萄糖供体和反式-1,2-二醇糖受体研究了区域-和1,2-顺-α-立体选择性糖基化。反应进行顺利，以提供相应的1,2-顺式-α-糖苷，其始终具有非常高的立体选择性，并由受体的保护基团控制了区域选择性。目前的糖基化方法已成功应用于α-1,3-葡聚糖五糖的高效合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以97%的产率得到methyl 2,3-di-O-Bn-4,6-di-O-Bz-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Diboron催化反式-1,2-二醇的区域和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在二硼催化剂存在下，使用1,2-脱水葡萄糖供体和反式-1,2-二醇糖受体研究了区域-和1,2-顺-α-立体选择性糖基化。反应进行顺利，以提供相应的1,2-顺式-α-糖苷，其始终具有非常高的立体选择性，并由受体的保护基团控制了区域选择性。目前的糖基化方法已成功应用于α-1,3-葡聚糖五糖的高效合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02093

文献信息

• Diboron-Catalyzed Regio- and 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation of <i>trans</i>-1,2-Diols
  作者：Shunpei Tomita、Masamichi Tanaka、Michitaka Inoue、Kazuki Inaba、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02093

  日期：2020.12.18

  2-cis-α-stereoselective glycosylations were investigated using 1,2-anhydroglucose donors and trans-1,2-diol sugar acceptors in the presence of a diboron catalyst. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding 1,2-cis-α-glycosides with consistently very high stereoselectivity and were regioselectivity controlled by the protecting groups of the acceptor. The present glycosylation method was applied

  在二硼催化剂存在下，使用1,2-脱水葡萄糖供体和反式-1,2-二醇糖受体研究了区域-和1,2-顺-α-立体选择性糖基化。反应进行顺利，以提供相应的1,2-顺式-α-糖苷，其始终具有非常高的立体选择性，并由受体的保护基团控制了区域选择性。目前的糖基化方法已成功应用于α-1,3-葡聚糖五糖的高效合成。