4-nitro-N-(α-phenylbenzyl)benzamide | 88229-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(α-phenylbenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)-4-nitro-benzamide；N-benzhydryl-4-nitrobenzamide；Benzamide, N-(diphenylmethyl)-4-nitro-
• CAS: 88229-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01129301
• 分子量: 332.359
• InChiKey: QOFQAPLKOBQCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(α-phenylbenzyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-Amino-N-(diphenylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 二苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到4-nitro-N-(α-phenylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  丁腈油的二聚化：丁腈油的碳反应性研究

  摘要：

  直接从相应的二芳基酮亚胺12和二氯甲苯13直接合成简单的一系列新的六芳基二氮杂三烯5（“腈基内酯二聚体”）。通过改变邻近卡宾中心的芳环上的取代基来研究腈基的卡宾特性。相应的卡宾二聚体是稳定的结晶材料，其吸收最大值（λmax）在363至422 nm之间，这被证明是由于不存在强烈的吸电子取代基而促进的。晶体结构表明当在卡宾碳上存在苯基，3-甲基苯基和3-氯苯基取代基时，E-异构体被分离。这当存在空间上更受阻的2,4,6-三甲基苯基取代基（Mes）时，将Z异构体分离出来。E-异构体的1 H NMR光谱证明了芳环的不等价性，其中亚胺部分的两个芳环是伪轴的，其余的芳环是伪赤道的。反应通过由中间体氯亚胺14的碱促进的1，1-消除HCl生成的中间体腈基1进行。腈基叶立德也是通过从亚氨酰氯18中的1,3-消除HCl生成的，确认了通过腈基叶酸的共同途径，因为从这些不同途径获得的二聚体产物是相同的。强吸电子的

  DOI：

  10.1021/jo049748g

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Direct oxidative amidation of aldehydes with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions via a dual-catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Jin Zhang、Jintao Shao、Xuming Xia、Yunsheng Ma、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02376a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from aldehydes and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights

  已经报道了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下直接由杂多阴离子型离子液体催化的醛和胺直接合成酰胺。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。主要亮点是中等至出色的产量，无溶剂介质和操作简便。简要研究了所提出的双重催化机理。此外，基于杂多阴离子的离子液体易于用于该氧化酰胺化。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。