N-(4-carbamoylphenyl)formamide | 140215-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-carbamoylphenyl)formamide
• 英文别名: 4-formamidobenzamide；p-Formamido-benzamid；4-Formylaminobenzamide
• CAS: 140215-75-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MEEUIUBGDYVLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 对硝基苯甲酰胺 在 polystyrene supported palladium nanoparticles 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到N-(4-carbamoylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  负载钯纳米颗粒催化硝基芳烃还原羰基化为N-芳基甲酰胺

  摘要：

  在聚合物负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒催化条件下，研究了硝基芳烃对N-芳基甲酰胺合成的简易还原羰基化反应。草酸二水合物的双重作用（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）以H 2源用于氢化和羰基化反应的CO源为所需产物的合成有利DMF溶剂的条件下严重的影响。进行了几次交叉实验，以为提出的机制建立最佳假设，并了解CO在反应路径中的参与。此外，还发现邻位取代的硝基芳烃对简便的对位具有高度特异性-羟基化生成相应的对羟基N-芳基甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700944

文献信息

• Palladium supported on MRGO@CoAl‐LDH catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes and carbonylative Suzuki coupling reactions using formic acid as liquid CO and H ₂ source
  作者：Masoumeh Jadidi Nejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.6368

  日期：2021.10

  In the present study, a heterogeneous palladium catalyst system, Pd nanoparticles supported on MRGO@CoAl-LDH, was synthesized and employed in reductive carbonylation of nitroarenes and carbonylative Suzuki coupling reactions using formic acid as CO and H2 source. The as-obtained heterogeneous catalyst was characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), scanning

  在本研究中，合成了一种多相钯催化剂体系，即负载在 MRGO@CoAl-LDH 上的 Pd 纳米颗粒，并将其用于硝基芳烃的还原羰基化和使用甲酸作为 CO 和 H 2 的羰基化 Suzuki 偶联反应来源。通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线分析 (EDAX)、热重分析 (TGA) 对所获得的多相催化剂进行表征, 和振动样品磁强计 (VSM)。纳米催化剂重复使用 5 个循环，产品产率的降低可以忽略不计。所有反应均在合适且安全的条件下以高产率进行。此外，我们已成功地将甲酸用作 CO 和 H 2气体的良好且安全的替代品。
• Novel Compounds and Compositions as Cathepsin Inhibitors
  申请人：Patterson W. John

  公开号：US20070232654A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型选择性卡特普西林S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• Visible-light-induced photocatalytic reductive carbonylation of nitroarenes using formic acid as a hydrogen source over a water-dispersible CTF-based palladium catalyst
  作者：Masoumeh Jadidi Nejad、Monire Shariatipour、Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d2cy01565j

  日期：——

  (Pd/α-Fe2O3@CTF) were employed as photocatalysts for water-mediated photocatalytic one-pot reductive N-formylation of nitroarenes using HCOOH as a sustainable hydrogen and formylation source under visible light irradiation. The desired products were obtained in good to excellent yields at room temperature. The high photocatalytic performance over Pd/α-Fe2O3@CTF was ascribed to redshift absorption in

  在本研究中，负载在 α-Fe 2 O 3 修饰的三聚氰胺基 COF 上的 Pd 纳米粒子 (NPs) ( Pd / α-Fe 2 O 3 @CTF) 被用作水介导光催化一锅法还原N的光催化剂- 在可见光照射下使用 HCOOH 作为可持续的氢和甲酰化源对硝基芳烃进行甲酰化。在室温下以良好到极好的收率获得了所需的产品。Pd/α-Fe 2 O 3的高光催化性能@CTF 与纯 CTF 相比，归因于可见光区域的红移吸收，导致可见光下光催化活性的增强。通过将 CTF 与具有显着且广泛的可见光吸收的无机半导体 α-Fe 2 O 3结合，可以创建提高光催化活性的杂化异质结构。此外，Pd 的掺入还可以提高光生电子-空穴分离效率。Pd/α-Fe 2 O 3 @CTF 被发现具有光稳定性，可以重复使用五次而不会损失任何活性。
• Site‐Selective Decarboxylative Direct Formylation of Nitrogen Heterocycles (Azaindoles, Indoles, Pyrroles) and Anilines Utilizing Glyoxylic Acid
  作者：Joydev Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Tapas Maity、Amitava Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202201384

  日期：——

  A new method for formylation of nitrogen heterocycles overcoming the limitations of classical approaches using a cheap feedstock formylating agent especially under mild and neutral conditions is the subject of this current investigation. This work describes direct formylation of nitrogen heterocycles (azaindoles, indoles, pyrroles) and anilines using glyoxylic acid as the formyl source and K2S2O8 as

  一种新的氮杂环甲酰化方法克服了使用廉价原料甲酰化剂的经典方法的局限性，特别是在温和和中性条件下，这是当前研究的主题。这项工作描述了使用乙醛酸作为甲酰源和 K 2 S 2 O 8对氮杂环化合物（氮杂吲哚、吲哚、吡咯）和苯胺的直接甲酰化作为独家试剂。关键特征包括在中性和温和反应条件下进行 C- 和 N- 甲酰化的通用方法。该方法在含氮杂环化合物、药物和天然产物的串联合成中的应用进一步得到证实。与用芳基乙醛酸进行的芳酰化不同，现在公开了一种以前未知的在 K 2 S 2 O 8存在下用乙醛酸进行直接甲酰化的途径。
• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0671401A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Es werden β-Lactame beschrieben, und zwar der allgemeinen Formel    in der Z Methylen, Sauerstoff oder Schwefel und R Wasserstoff, ggfs. durch Carboxy, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Hydroxyphenylcarbamoyl substituiertes niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkenylmethyl, niederes Alkenylmethoxycarbonyl, Formyl, ggfs. durch Halogen, Cyan, Carbamoyl-niederes Alkoxy, Carbamoyl-niederes Alkylthio oder Carbamoyl-niederes Alkylamino substituiertes niederes (Cyclo)alkanoyl bzw. (Cyclo)alkylsulfonyl, ggfs. durch niederes (Cyclo)alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Benzyloxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl substituiertes Carbamoyl oder eine Ringstruktur der allgemeinen Formeln         Q-X-CO-   (a1)         Q-X-SO₂-   (a2)    bedeutet, worin Q einen 5- oder 6-gliedrigen, ggfs. stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Ring und X eine direkte Bindung oder eine der Gruppen -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -NH-, -NHCH₂-, -CH₂NH-, -CH(NH₂)-, -CH₂CH₂NH-, -C(=NOCH₃)-, -OCH₂- und -SCH₂- darstellt; und worin ferner A niederes Alkyl, Hydroxy-niederes Alkyl, Vinyl, Cyanvinyl, niederes Alkoxy, ggfs. phenylsubstituiertes nieder-(cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. niederes (Cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het einen 5- oder 6-gliedrigen, stickstoff-, schwefel- und/oder sauerstoffhaltigen Heterocyclus darstellt, oder einen Rest -CH₂-L bedeutet, worin L ggfs. phenylsubstituiertes niederes (Cyclo)alkanoyloxy bzw. (Cyclo)alkylsulfonyloxy, ggfs. nieder-(cyclo)alkyl-substituiertes Benzoyloxy bzw. Phenylsulfonyloxy, Carbamoyloxy, niederes (Cyclo)alkoxycarbonyl, Carboxy, Azido, Amino, niederes (Cyclo)alkanoylamino, niederes (Cyclo)alkylsulfonylamino, niederes (Cyclo)alkylamino, di-niederes (Cyclo)alkylamino, einen 5- oder 6-gliedrigen, an einem Stickstoffatom gebundenen Ring oder einen Rest -S-Het oder -S-CH₂-Het, worin Het die obige Bedeutung hat, darstellt, und pharmazeutisch verträgliche, leicht hydrolysierbare Ester und Salze dieser Verbindungen. Ebenfalls beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten β-Lactame sowie dabei anfallende Zwischenprodukte, des weiteren auch entsprechende Arzneimittel. Die Produkte besitzen β-Lactamase hemmende Eigenschaften und sind nützlich bei der Bekämpfung von β-Lactamase bildenden Krankheitserregern in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika. Sie zeigen ebenfalls eigene antibakterielle Wirkung und können demnach für sich allein bei der Bekämpfung von Infektionskrankheiten eingesetzt werden.

  所述β-内酰胺的通式为 其中 Z 为亚甲基、氧或硫，R 为氢，可选择被羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基或羟苯基氨基甲酰基、低级（环）烷基、低级烯基甲基、低级烯基甲氧基羰基、甲酰基取代，可选择被卤素、氰基、氨基甲酰基低级烷氧基、氨基甲酰基低级烷硫基或氨基甲酰基低级烷硫基取代。酌情被卤素、氰基、氨基甲酰-低级烷氧基、氨基甲酰-低级烷硫基或氨基甲酰-低级烷基氨基取代的低级(环)烷酰基或(环)烷基磺酰基。被下(环)烷基、下烷氧基羰基-下烷基、苄氧基羰基-下烷基或羧基-下烷基或通式的环状结构取代的氨基甲酰基 Q-X-CO- (a1) Q-X-SO₂- (a2) 其中 Q 代表 5 或 6 元环，可选地含氮、硫和/或氧的 5 或 6 元环，X 代表直接键或基团之一-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-NH-、-NHCH₂-、-CH₂NH-、-CH(NH₂)-、-CH₂CH₂NH-、-C(=NOCH₃)-、-OCH₂- 和-SCH₂-；其中 A 还代表低级烷基、羟基-低级烷基、乙烯基、氰乙烯基、低级烷氧基、可选的苯基取代的低级（环）烷氧基或（环）烷基磺酰氧基，可选的低级（环）烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基、基团-S-Het 或-S-CH₂-Het，其中 Het 为 5 或 6 元含氮、硫和/或氧的杂环，或基团-CH₂-L，其中 L 为可选的苯基取代的低级(环)烷酰氧基或(环)烷基磺酰氧基、可选的低级(环)烷基取代的苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基。苯基磺酰氧基、氨基甲酰氧基、低级（环）烷氧基羰基、羧基、叠氮基、氨基、低级（环）烷酰氨基、低级（环）烷基磺酰氨基、低级（环）烷基氨基、二低（环）烷基氨基、与氮原子结合的 5 或 6 元环或自由基 -S-Het 或 -S-CH₂-Het，其中 Het 具有上述含义、 以及这些化合物的药学上可接受的易水解的酯和盐。 此外，还描述了制备上述定义的 β-内酰胺及其中间体以及相应药物的工艺。 这些产品具有β-内酰胺酶抑制特性，可与β-内酰胺类抗生素联合用于抗击产生β-内酰胺酶的病原体。它们本身也具有抗菌作用，因此可单独用于防治传染病。