4,4'-二硝基苯甲酰苯胺 | 6333-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硝基苯甲酰苯胺
• 英文名称: 4,4'-dinitrobenzanilide
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-nitrophenyl)-benzamide；4-Nitro-N-(4-nitrophenyl)benzamide；N-(4-nitrophenyl)-4-nitrobenzamide；4',4-dinitrobenzanilide；4-nitro-benzoic acid-(4-nitro-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-nitro-anilid)
• CAS: 6333-15-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00035948
• 分子量: 287.232
• InChiKey: NOMOTPVSNBNBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硝基苯甲酰苯胺 在 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到N-(2,4-二硝基苯基)-4-硝基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Matveev; Levchenko; Kudryavtseva, Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 1 pt 2, p. 119 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-二硝基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides

  摘要：

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc40452h

文献信息

• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 4-Amino-<i>N</i>-(4-aminophenyl)benzamide Analogues of Quinoline-Based SGI-1027 as Inhibitors of DNA Methylation
  作者：Elodie Rilova、Alexandre Erdmann、Christina Gros、Véronique Masson、Yannick Aussagues、Valérie Poughon-Cassabois、Arumugam Rajavelu、Albert Jeltsch、Yoann Menon、Natacha Novosad、Jean-Marc Gregoire、Stéphane Vispé、Philippe Schambel、Fréderic Ausseil、François Sautel、Paola B. Arimondo、Frédéric Cantagrel

  DOI：10.1002/cmdc.201300420

  日期：2014.3

  derivative SGI‐1027 (N‐(4‐(2‐amino‐6‐methylpyrimidin‐4‐ylamino)phenyl)‐4‐(quinolin‐4‐ylamino)benzamide) was first described in 2009 as a potent inhibitor of DNA methyltransferase (DNMT) 1, 3A and 3B. Based on molecular modeling studies, performed using the crystal structure of Haemophilus haemolyticus cytosine‐5 DNA methyltransferase (MHhaI C5 DNMT), which suggested that the quinoline and the aminopyridimine

  喹啉衍生物 SGI-1027 ( N- (4-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-ylamino)phenyl)-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide) 于 2009 年首次被描述为 DNA 甲基转移酶的有效抑制剂(DNMT) 1、3A 和 3B。基于分子建模研究，使用溶血性嗜血杆菌胞嘧啶-5 DNA 甲基转移酶 (MHhaI C5 DNMT)的晶体结构进行，这表明 SGI-1027 的喹啉和氨基吡啶部分对于与底物和蛋白质的相互作用很重要，我们设计了并合成了25种衍生物。其中，四种化合物-即衍生物12，16，31和32——表现出与母体化合物相当的活性。进一步的评估表明，这些化合物对人 DNMT3A 的作用比对人 DNMT1 的作用更强，并能在白血病 KG-1 细胞中诱导由甲基化巨细胞病毒 (CMV) 启动子控制的报告基因的重新表达。这些化合物在微摩尔范围内对白血病
• Synthesis and structure-activity relationships of small-molecular di-basic esters, amides and carbamates as flaviviral protease inhibitors
  作者：Tom R. Sundermann、Clarissa V. Benzin、Tonko Dražić、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.025

  日期：2019.8

  reported as inhibitor of the dengue protease with potency in the low-micromolar range. In the present study, this lead structure was modified with the intent to explore structure-activity relationships and obtain compounds with increased drug-likeness. Substitutions of the guanidine moieties, the aromatic rings, and the ester with other functionalities were evaluated. All changes were accompanied by

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。