4-nitro-N-(phenylthio)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(phenylthio)benzamide
• 英文别名: 4-Nitro-N-(phenylthio)benzamide；4-nitro-N-phenylsulfanylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: FFJMGZWGYVKMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(phenylthio)benzamide 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到(R)-N-(4-nitrobenzoyl)benzenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  去对称对映选择性水解合成手性亚磺酰氯

  摘要：

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13758
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-nitro-N-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的一锅法串联氧化溴化和胺化合成亚磺胺

  摘要：

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00042

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-(4-AMINOPHENYL) BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Wang Jeh-Jeng

  公开号：US20120215154A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides a method of preparing a compound of formula 6 comprising: (a) reacting a compound of formula 1 with a compound of formula 2 to form a compound of formula 3 wherein X of formula 2 is Cl or OH; (b) treating the compound formula 3 with Lawesson's reagent to form a compound of formula 4 (c) reacting a compound of formula 4 with potassium ferricyanide to produce a compound of formula 5 and (d) performing catalytic reduction of nitro group of the compound of formula 5 with palladium on charcoal to generate the compound of formula 6, wherein R 1 of formulae 1-6 is H, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy or C 1-10 haloalkyl, and R 2 of formulae 1-6 is H or C 1-10 alkyl. The present invention also provides a photodynamic therapy to a patient having at least one tumor comprising the steps of: administering a compound of formula 6 (wherein R 1 and R 2 are defined as the above) in a pharmaceutically acceptable carrier to the patient; waiting for a sufficient time to allow the administered compound to be taken up by a target tissue having the at least one tumor; and irradiating a region of the patient containing the target tissue; wherein growth of the tumor is inhibited.

  本发明提供了一种制备6式化合物的方法，包括：(a) 将1式化合物与2式化合物反应以形成3式化合物，其中2式化合物的X为Cl或OH；(b) 用Lawesson试剂处理3式化合物以形成4式化合物；(c) 将4式化合物与氰化亚铁钾反应以生成5式化合物；(d) 用活性炭上的钯进行5式化合物的硝基团的催化还原，生成6式化合物，其中1-6式中的R1为H、C1-10烷基、C1-10烷氧基或C1-10卤代烷基，1-6式中的R2为H或C1-10烷基。本发明还提供了一种对患有至少一种肿瘤的患者进行光动力疗法的方法，包括以下步骤：向患者投药物学可接受的载体中的6式化合物（其中R1和R2如上所定义）；等待足够的时间以使给药的化合物被目标组织（至少一种肿瘤）吸收；照射患者身体含有目标组织的区域；从而抑制肿瘤的生长。
• Mild synthesis of <i>N</i>-acylsulfenamides from arylamides and disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012670

  日期：2016.1.2

  synthesize N-acylsulfenamides via NaH-promoted sulfenylation of benzamides with readily available disulfides under mild conditions. A series of N-acylsulfenamides were easily obtained in moderate to high yields. Moreover, the obtained N-acylsulfenamides were used as thiolating reagents in the synthesis of sulfenylpyrroles and 3-sulfenylbenzofurans.

  图形摘要 摘要 开发了一种有效的新方法，通过 NaH 促进苯甲酰胺与易于获得的二硫化物在温和条件下进行磺基化反应来合成 N-酰基次磺酰胺。一系列 N-酰基亚磺酰胺很容易以中等至高产率获得。此外，获得的 N-酰基亚磺酰胺可用作硫基吡咯和 3-硫基苯并呋喃合成中的硫醇化试剂。
• Synthesis of Sulfilimines via Selective S–C Bond Formation in Water
  作者：Yue Chen、Dong-mei Fang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00604

  日期：2023.3.31

  Sulfilimines are valuable compounds both in organic synthesis and in pharmaceuticals. Here we developed a mild and simplified method for preparation of sulfilimines via selective S–C bond formation rather than traditional S–N bond formation. The method is both attractive and useful for the following reasons: it uses a readily available alkylation reagent such alkyl bromide or alkyl iodide, it uses water

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。
• SYNTHESIS OF 2-(4-AMINOPHENYL)BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20140046290A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides a photodynamic therapy to a patient having at least one tumor comprising the steps of: administering a compound of formula 6 (wherein R 1 and R 2 are defined as the above) in a pharmaceutically acceptable carrier to the patient; waiting for a sufficient time to allow the administered compound to be taken up by a target tissue having the at least one tumor; and irradiating a region of the patient containing the target tissue, wherein growth of the tumor is inhibited.
• US8592603B2
  申请人：——

  公开号：US8592603B2

  公开（公告）日：2013-11-26