4-硝基苯甲酸丁酯 | 120-48-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酸丁酯
• 中文别名: 对硝基苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: butyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 120-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00012362
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DVTGVOHTTDVRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-39 °C(lit.)
• 沸点：
  160 °C/8 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.2446 (rough estimate)
• 闪点：
  113 °C
• 保留指数：
  1697;1700;1704;1715;1727;1738

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封阴凉处保存。

制备方法与用途

制备方法

有机合成。

用途简介 用途

有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酸丁酯 在 甲醇 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到对氨基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  简单的RuCl3催化的胺的N-甲基化和使用甲醇的硝基芳烃的转移加氢

  摘要：

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使

  DOI：

  10.1002/cctc.202001937
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸丁酯 在 zirconium(IV) tert-butoxide 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到4-硝基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Zirkonium-katalysierte Oxidation von primären aromatischen Aminen zu Nitroverbindungen mittert-Butylhydroperoxid

  摘要：

  A broad range of primary aromatic amines (1a-x) with electron donating and accepting substituents are oxidized in good to excellent yields to the nitro compounds 3a-x using tert-butylhydroperoxide as the oxidant and Zr(OtBu)(4) as the catalyst. The corresponding nitroso compounds 2m, 2n, 2s and 2u can be isolated in the conversion of electron-rich anilines 1m, 1n, 1s and 1u. The aminopyridines 5a-d are also converted to the corresponding nitropyridines 6a-d, but in lower yields (41-47%).

  DOI：

  10.1002/prac.19973390161

文献信息

• Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature
  作者：Arvind H. Jadhav、Kyuyoung Lee、Sangho Koo、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1039/c5ra00802f

  日期：——

  Task-specific RTILs of symmetrical N-methylimidazolium rings linked to an oligo (ethylene glycol) chain (cationic part) and bis-trifluoromethane sulfonimide (anionic part) were synthesized, and the physicochemical properties with catalytic activity were determined.

  将对称的N-甲基咪唑环与寡聚（乙二醇）链（阳离子部分）和双三氟甲磺酰亚胺（阴离子部分）相连的特定任务离子液体（Task-specific RTILs）合成，并确定其物理化学性质和催化活性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Biorenewable carbon-supported Ru catalyst for <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols and selective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Vishakha Goyal、Naina Sarki、Mukesh Kumar Poddar、Anand Narani、Deependra Tripathi、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1039/d1nj01654g

  日期：——

  prepared via simple impregnation followed by the pyrolysis process. The prepared Ru/PNC-700 catalyst demonstrated remarkable catalytic activity in terms of conversion and selectivity towards N-alkylation of anilines with benzyl alcohol and chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds. In addition, local anesthetic pharmaceutical agents (e.g., butamben and benzocaine), including key drug intermediates

  在此，我们开发了一种可再生的碳负载 Ru 催化剂（Ru/PNC-700），该催化剂通过简单的浸渍和热解过程轻松制备。制备的 Ru/PNC-700 催化剂在苯胺与苯甲醇的N-烷基化和芳香硝基化合物的化学选择性加氢的转化率和选择性方面表现出显着的催化活性。此外，局部麻醉药剂（例如、丁苯苯和苯佐卡因），包括关键的药物中间体，在温和的条件下和作为绿色溶剂的水的存在下以优异的产率合成。此外，制备的 Ru/PNC-700 催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 5 次，而没有任何明显的活性和选择性损失。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。

表征谱图