N-氯-4-硝基苯甲酰胺 | 16192-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-chloro-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-chloro-p-nitrobenzamide；4-Nitrobenzhydroxamic acid chloride
• CAS: 16192-51-1
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• 分子量: 200.581
• InChiKey: OEVDDGXILDFOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-4-硝基苯甲酰胺 在 sulfur 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  Borovikova,G.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 424 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到N-氯-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXXII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part III. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoates and other thiobenzoates
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Keshav G. Marathe、Gerald A. Poulton、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001574

  日期：——

  Homoallylic alcohols can be dehydrated under exceptionally mild conditions by conversion into their thiobenzoate O-esters and irradiation between –70° and room temperature. A variety of substrates have been dehydrated by this method.

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。
• N-氯代酰胺的室温C-H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402516B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种N‑氯代酰胺的室温C‑H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法。以N‑氯代酰胺为导向基团，炔二酮为偶联试剂，在过渡金属催化下实现室温下的C‑H活化/环化级联反应，合成异喹啉酮衍生物。相比其他方法，本发明有以下显著优势：室温下的C‑H活化/环化级联反应，条件温和、绿色安全；底物适用范围广、末端炔烃耐受。
• Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Maleimides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04117

  日期：2019.2.15

  A Co(III)-catalyzed novel [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides with maleimides has been reported. Mostly, maleimides are known to furnish the Michael-type or 1,1-type cyclized products while treating with amides. In this reaction, maleimides furnished [4 + 2] annulated products in good yields at room temperature while being treated with the internal oxidizing N-chlorobenzamide as a directing group

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral [4+2]-annulation of <i>N</i>-chlorobenzamides/acrylamides with alkylidenecyclopropanes at room temperature
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc00654a

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolinones through [4+2]-annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides having a monodentate directing group with alkylidenecyclopropanes in the presence of a less expensive, highly abundant and air stable Co(III) catalyst via a C–H activation is demonstrated. In this reaction, the N–Cl bond of N-chlorobenzamide serves as an internal oxidant and thus

  通过[4 + 2] -annulation取代的3,4- dihydroisoquinolinones的有效合成Ñ -chlorobenzamides /丙烯酰胺具有单齿在较不昂贵的，高丰度和空气稳定的Co（存在引导组alkylidenecyclopropanes III）催化剂通过演示了C–H激活。在该反应中，N-氯苯甲酰胺的N–Cl键用作内部氧化剂，因此避免使用外部金属氧化剂。3,4-二氢异喹啉酮衍生物已成功转化为高度有用的亚氨酰氯衍生物。氘标记和动力学同标记研究表明，C–H活化是该环化反应中一个决定速率的步骤。

表征谱图