O-benzyl 4-nitrophenylhydroxamic acid | 1613-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl 4-nitrophenylhydroxamic acid
• 英文别名: N-(benzyloxy)-4-nitrobenzamide；benzyl 4-nitrobenzohydroxamate；N-benzyloxy-4-nitro-benzamide；benzyl-4-nitrobenzhydroxamate；4-nitro-N-benzyloxybenzamide；N-benzyloxy-4-nitrobenzamide；Benzamide, 4-nitro-N-(phenylmethoxy)-；4-nitro-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 1613-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD04069752
• 分子量: 272.26
• InChiKey: IGYAERYHRSHDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >40.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl 4-nitrophenylhydroxamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到苄基4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-噻吨酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-benzyl 4-nitrophenylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的光化学活化：酰胺，异羟肟酸和酯的合成

  摘要：

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202100655

文献信息

• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。
• A metal-free iodine-mediated conversion of hydroxamates to esters
  作者：Subhankar Ghosh、Jeet Banerjee、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397911.2020.1737130

  日期：2020.5.2

  Abstract A metal-, oxidant-, and additive-free conversion of hydroxamates to esters have been achieved using molecular iodine as the reagent using a novel but not-so-explored heron-type rearrangement. The reaction proceeds with almost equal facility with substrates having either electron-donating or electron-withdrawing substituent. Similarly, α,ß-unsaturated, and sterically hindered ortho-substituted

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要
• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Syntheses and evaluation of substituted aromatic hydroxamates and hydroxamic acids that target Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mark W. Majewski、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.099

  日期：2015.11

  new therapies is dire. The syntheses of a focused library of hydroxamates and hydroxamic acids is described, as well as anti-TB activity in the microplate alamar blue assay (MABA). A number of compounds exhibited good activity against Mtb, with notable compounds exhibiting MIC values in the range of 20–0.71 μM. This work suggests that both hydroxamates and their free acids may be incorporated into more

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一。随着多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的出现，迫切需要开发新的疗法。描述了异羟肟酸酯和异羟肟酸的重点文库的合成，以及微板艾玛蓝测定（MABA）中的抗TB活性。许多化合物对Mtb表现出良好的活性，值得注意的化合物的MIC值在20–0.71μM的范围内。这项工作表明，异羟肟酸酯和它们的游离酸都可以掺入更复杂的支架中，并作为开发抗结核病药物的潜在先导。