N-(2-碘苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 314285-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 314285-30-8
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• mdl: MFCD00783635
• 分子量: 368.131
• InChiKey: IVHHEOLODBVPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 copper acetylacetonate 、 二乙胺 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-硝基苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法，以邻位卤酰基苯胺为起始原料，乙酰丙酮铜/鸭嘴花碱为催化剂，加入有机碱，在醇溶液中80‑100℃反应12h，区域选择性催化氢化邻位溴和碘原子。该制备方法具有操作简便、底物适用范围广、成本低和区域选择性高等特点，具有实用性。

  公开号：

  CN112194591B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2-碘苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-丁炔基苯甲酸酯的二溴化螺旋环化：宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的合成及其在4 H-呋喃[3,2- b ]吲哚合成中的应用

  摘要：

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00086

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Intramolecular O‐arylation using nano‐magnetite supported <i>N</i> ‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene
  作者：Altafhusen Naikwade、Megha Jagadale、Dolly Kale、Shivanand Gajare、Prakash Bansode、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1002/aoc.5066

  日期：——

  Nano‐magnetite supported N‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene has been prepared via multi‐step procedure. The complex has been characterized by various analytical techniques such as fourier transform infrared (FT‐IR), fourier transform Raman (FT‐Raman), X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS), X‐ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample

  纳米磁铁矿负载的N-杂环卡宾-铜与翼尖二茂铁配合物已通过多步程序制备。该复合物具有多种分析技术的特征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（ TEM）和振动样品磁力计（VSM）分析。该复合物的催化活性已在异质条件下的邻碘苯胺的分子内芳基化中得到了利用。该复合物可以成功回收多达十二个连续循环。
• Isomeric <i>N</i>-(iodophenyl)nitrobenzamides form different three-dimensional framework structures
  作者：James L. Wardell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108768106029053

  日期：2006.10.1

  O hydrogen bonds, four C-H...O hydrogen bonds, two two-centre iodo...nitro interactions and an aromatic pi...pi stacking interaction. The structure of N-(3-iodophenyl)-3-nitrobenzamide (V) contains one N-H...O hydrogen bond and three C-H...O hydrogen bonds, together with a two-centre iodo...nitro interaction and an aromatic pi...pi stacking interaction, while in N-(3-iodophenyl)-4-nitrobenzamide (VI)

  异构的N-（碘苯基）硝基苯甲酰胺C（13）H（9）IN（2）O（3），均形成不同的三维框架结构。N-（2-碘苯基）-3-硝基苯甲酰胺（II）的分子通过NH ... O和CH ... O氢键以及两中心碘代...羰基相互作用的结合而连接。N-（2-碘苯基）-4-硝基苯甲酰胺（III）的超分子结构由一个NH ... O和两个CH ... O氢键构成，但该结构中没有短的I ... O接触。在空间P2（1）中以Z'= 2结晶的N-（3-碘苯基）-2-硝基苯甲酰胺（IV）中，该结构包含两个NH ... O氢键，四个CH ... O氢键，两个两个中心的碘...硝基相互作用和一个芳香的pi ... pi堆积相互作用。N-（3-碘苯基）-3-硝基苯甲酰胺（V）的结构包含一个NH ... O氢键和三个CH ... O氢键，以及两个中心的碘...硝基相互作用和芳族pi ... pi堆积相互作用，而在N-（3-碘
• Iodine-Catalyzed, Stereo- and Regioselective Synthesis of 4-Arylidine-4H-benzo[d][1,3]oxazines and their Applications for the Synthesis of Quinazoline 3-Oxides
  作者：Wen-Chun Lee、Ho-Chuan Shen、Wan-Ping Hu、Wei-Sheng Lo、Chebrolu Murali、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200018

  日期：2012.8.13

  4-Benzylidene-2-aryl-4H-benzo[d][1,3] oxazines have been synthesized with high stereoselectivity and regioselectivities from 2-alkynylbenzamides in the presence of a catalytic amount of I2. In the reaction mechanism, iodine plays a key role in two different aspects as a catalyst, such as to activate the alkyne with the iodinium donor which triggers the cascade, and then as a proper acid source to facilitate

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。
• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成