N-(4-aminocarbonylphenyl)hydroxylamine | 89693-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminocarbonylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 4-(hydroxyamino)benzamide；4-Hydroxylamino-benzamid
• CAS: 89693-84-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: RKDOGWCCSFCHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰胺 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase ΒmGDN 、 nitroreductase BaNTR₁ from Bacillus amyloliquefaciens 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-(4-aminocarbonylphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的硝基还原酶BaNTR1用吸电子基团还原硝基芳烃，可以高度选择性和可控制地合成芳基羟胺。

  摘要：

  已鉴定出一种新的细菌硝基还原酶，并将其用作生物催化剂，用于在温和的反应条件下以优异的选择性（> 99％）将具有吸电子基团的各种硝基芳烃可控地还原为相应的N-芳基羟胺。因此，该方法代表了一种合成芳基羟胺的绿色有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc48590k

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Solid supported platinum(0) nanoparticles catalyzed chemo-selective reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c3gc41179f

  日期：——

  reducible functional groups such as halides, carboxylic acids, esters, amides, nitriles, keto, alkenes, alkynes and N-benzyl were well tolerated under the reaction conditions. This process was further successfully employed in 10 g scale reactions. N-Arylhydroxylamines were further applied for catalyst free synthesis of azoxybenzenes. Moreover, use of PEG-400 as cheap reaction medium, additive free methodology

  固体负载铂（0）（SS-Pt）纳米颗粒通过还原/沉积方法开发为非均相催化剂，并通过SEM，TEM，EDX和XRD分析进行了表征。使用水合肼作为氢源，将SS-Pt催化剂用于将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺。在反应条件下，对各种可还原的官能团如卤化物，羧酸，酯，酰胺，腈，酮，烯烃，炔烃和N-苄基具有很好的耐受性。该方法进一步成功地用于10 g规模的反应中。ñ进一步将-芳基羟胺用于无催化剂合成a氧基苯。此外，将PEG-400用作廉价的反应介质，无添加剂的方法以及SS-Pt催化剂的可回收性高达十倍，而不会显着降低催化活性，这显然符合绿色化学原理。
• Polystyrene stabilized iridium nanoparticles catalyzed chemo- and regio-selective semi-hydrogenation of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111836

  日期：2021.9

  Polystyrene stabilized Iridium (Ir@PS) nanoparticles (NPs) as a heterogeneous catalyst have been developed and characterized by IR, UV–Vis, SEM, TEM, EDX and XRD studies. The prepared Ir@PS catalyst showed excellent reactivity for chemo- and regio-selective controlled-hydrogenation of functionalized nitroarenes to corresponding N-arylhydroxylamine using hydrazine hydrate as reducing source and environmentally

  聚苯乙烯稳定的铱 (Ir@PS) 纳米粒子 (NPs) 作为多相催化剂已被开发并通过 IR、UV-Vis、SEM、TEM、EDX 和 XRD 研究进行表征。制备的 Ir@PS 催化剂在使用水合肼作为还原源和环境友好的聚乙二醇 (PEG-400) 作为绿色溶剂将官能化硝基芳烃化学和区域选择性控制氢化成相应的 N-芳基羟胺方面表现出优异的反应活性。本方法应用于广泛的底物范围，并发现与广泛的可还原官能团兼容。反应在 85 °C 或环境温度下进行，并在 5–80 分钟内完成。催化剂可以很容易地从反应混合物中滤出并可重复使用。
• Highly selective and controllable synthesis of arylhydroxylamines by the reduction of nitroarenes with an electron-withdrawing group using a new nitroreductase BaNTR1
  作者：Hieu-Huy Nguyen-Tran、Gao-Wei Zheng、Xu-Hong Qian、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c3cc48590k

  日期：——

  A new bacterial nitroreductase has been identified and used as a biocatalyst for the controllable reduction of a variety of nitroarenes with an electron-withdrawing group to the corresponding N-arylhydroxylamines under mild reaction conditions with excellent selectivity (>99%). This method therefore represents a green and efficient method for the synthesis of arylhydroxylamines.

  已鉴定出一种新的细菌硝基还原酶，并将其用作生物催化剂，用于在温和的反应条件下以优异的选择性（> 99％）将具有吸电子基团的各种硝基芳烃可控地还原为相应的N-芳基羟胺。因此，该方法代表了一种合成芳基羟胺的绿色有效方法。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。