纤维素二糖 | 16462-44-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 纤维素二糖
• 英文名称: Cellobiose
• 英文别名: D-(+)-cellobiose；lactose；D-Cellobiose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 16462-44-5；528-50-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  34 º (c=1, H2O,15 hrs.)
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4149 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• LogP：
  -4.45 at 21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

生物活性方面，D-(+)- cellobiose（又称cellobiose、cellose或β-cellobiose）是β-葡萄糖苷酶的底物。

人体内研究
口服纤维二糖可改善结肠炎的临床和病理特征，并减少粘膜促炎细胞因子mRNA的表达。此外，在大鼠中，膳食纤维会在小肠中被β-半乳糖苷酶广泛消化。

靶点方面，该物质涉及人体内源性代谢物的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纤维素二糖 在 2-mercaptoacetate 作用下， 反应 60.0h， 以25%的产率得到glucose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of NAD(P)H using glucose-6-sulfate and glucose-6-phosphate dehydrogenase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a009
• 作为产物：
  描述：

  cellopentaose 在 oxidized activated carbon catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 139.84 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 纤维素二糖
  参考文献：
  名称：

  在碳催化剂上解开纤维寡糖中β-1,4-糖苷键的水解

  摘要：

  具有弱酸性基团的碳催化剂对纤维素水解以产生纤维寡糖和葡萄糖具有独特的活性。尽管认为纤维素分子在碳上的吸附是造成这种现象的原因，但对反应的吸附效果尚不十分了解。为了理解潜在的机理，我们研究了在不同催化剂上链长不同的纤维寡糖的水解。碳催化剂有利于水解较大的寡糖，从纤维二糖到纤维己糖的反应速率常数增加11倍。裂解糖苷键所需的活化能与分子大小的增加同时降低。根据这些数据，结合较大的寡糖的更强的吸附亲和力，我们提出，碳微孔内的轴向吸附引起纤维寡糖分子结构的构象变化，从而导致裂解β-1,4-糖苷键所需的活化能降低。因此，这转化为较大的纤维寡糖的更高的反应速率，并解释了碳催化剂对纤维素水解的高反应性。

  DOI：

  10.1039/d0cy00783h
• 作为试剂：
  描述：

  Lactose 在 纤维素二糖 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-acetyl propargyl lactose
  参考文献：
  名称：

  可扩展糖-聚烯烃共轭物具有亚2纳米特征尺寸的稳定的热致3D和2D双螺旋纳米结构

  摘要：

  超低分子量的二糖的聚烯烃共轭物与纤维二糖，乳糖和麦芽糖的头基和无规立构聚丙烯的尾巴，如1，经过一系列的不可逆热致阶阶转变随着温度的升高，以提供顺序中的纳米结构的阶段：层状（大号），六角形穿孔薄层（HPL），双螺旋形（DG）和六角形圆柱（C）。在DG相显示优异的稳定性在室温下，并设有具有两个互穿糖域网络的子2纳米支柱宽度和晶格参数，一个DG，13.1纳米。DG的独特稳定性相在超薄膜中一直延伸到15 nm的二维极限，此时薄膜厚度l小于表面取向的晶胞高度h DG。除了提出基本构成什么的Schoen三次周期性最小表面和DG晶格这一基本问题外，这些结果还有助于建立一类糖-聚烯烃共轭物，作为纳米科学和纳米技术的新材料平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202016384

文献信息

• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。