cellopentaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cellopentaose
• 英文别名: beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: FTNIPWXXIGNQQF-XHCCAYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cellopentaose 在 oxidized activated carbon catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 139.84 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 纤维素二糖
  参考文献：
  名称：

  在碳催化剂上解开纤维寡糖中β-1,4-糖苷键的水解

  摘要：

  具有弱酸性基团的碳催化剂对纤维素水解以产生纤维寡糖和葡萄糖具有独特的活性。尽管认为纤维素分子在碳上的吸附是造成这种现象的原因，但对反应的吸附效果尚不十分了解。为了理解潜在的机理，我们研究了在不同催化剂上链长不同的纤维寡糖的水解。碳催化剂有利于水解较大的寡糖，从纤维二糖到纤维己糖的反应速率常数增加11倍。裂解糖苷键所需的活化能与分子大小的增加同时降低。根据这些数据，结合较大的寡糖的更强的吸附亲和力，我们提出，碳微孔内的轴向吸附引起纤维寡糖分子结构的构象变化，从而导致裂解β-1,4-糖苷键所需的活化能降低。因此，这转化为较大的纤维寡糖的更高的反应速率，并解释了碳催化剂对纤维素水解的高反应性。

  DOI：

  10.1039/d0cy00783h
• 作为产物：
  描述：

  D-纤维五糖十七乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 41.0h， 生成 cellopentaose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides for subsite mapping of (1→3,1→4)-β-D-glucan endohydrolases

  摘要：

  一系列未取代的(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖被合成，用于亚位点的映射，以确定植物和细菌(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶（EC 3.2.1.73）在各个亚位点的葡萄糖结合亚位点的数量以及亚位点结合/过渡态激活亲和力。这些寡糖是通过化学和酶促程序合成的。使用来自枯草芽孢杆菌的重组(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶在有机介质中催化3-O-β-D-葡萄糖基-β-D-葡萄糖基氟化物（Glcβ3GlcβF，化合物1）与纤双糖（Glcβ4Glc，2）、纤三糖（Glcβ4Glcβ4Glc，3）、纤四糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，4）和纤五糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，5）的缩合反应，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9。合成的寡糖6-9的收率为15-45%，与化合物1相比。在第二系列合成中，使用来自嗜热梭菌的纤维二糖磷酸酶（EC 2.4.1.49）将α-D-葡萄糖基磷酸10的葡萄糖基残基顺序转移到三糖Glcβ3Glcβ4Glc 11非还原末端的4位，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12、Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13、Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14，分别从化合物11中获得14%、10%和5%的产率。

  DOI：

  10.1039/a804711a

文献信息

• MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Enzyme Activity and Lectin Trapping on an Array of N-Glycans
  作者：Antonio Sanchez-Ruiz、Sonia Serna、Nerea Ruiz、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1002/anie.201006304

  日期：2011.2.18

  Active arrays: Complex lipid‐tagged oligosaccharides, including large multiantennary species, can be efficiently immobilized on self‐assembled monolayers of alkyl mercaptans (see picture). These arrays can be used to follow the action of a galactosyltransferase (GalT) and a hydrolase. The utility of the system for the selective trapping and identification of a lectin from a complex mixture was also

  活性阵列：复杂的脂质标记的低聚糖，包括大型的多天线物种，可以有效地固定在烷基硫醇的自组装单层膜上（见图）。这些阵列可用于跟踪半乳糖基转移酶（GalT）和水解酶的作用。还展示了该系统用于从复杂混合物中选择性捕获和鉴定凝集素的实用性。
• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。
• Synthesis of 1,3-di-O-alkyl-2-O-(β-glycosyl)glycerols bearing oligosaccharides as hydrophilic groups
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90094-9

  日期：1994.8

  five steps via trichloroacetimidate glycosylation with 1,3-di-O-alkylglycerols. This route was applied to prepare the glycolipids bearing a cello- or malto-oligosaccharide with a definite number of sugar residues from one to six. Thin-layer chromatography, elemental analysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and infrared absorption spectroscopy confirmed that these glycolipids were chemically pure

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。
• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。
• Efficient chemoenzymatic oligosaccharide synthesis by reverse phosphorolysis using cellobiose phosphorylase and cellodextrin phosphorylase from Clostridium thermocellum
  作者：Hiroyuki Nakai、Maher Abou Hachem、Bent O. Petersen、Yvonne Westphal、Karin Mannerstedt、Martin J. Baumann、Adiphol Dilokpimol、Henk A. Schols、Jens Ø. Duus、Birte Svensson

  DOI：10.1016/j.biochi.2010.07.013

  日期：2010.12

  Inverting cellobiose phosphorylase (CtCBP) and cellodextrin phosphorylase (CtCDP) from Clostridium thermocellum ATCC27405 of glycoside hydrolase family 94 catalysed reverse phosphorolysis to produce cellobiose and cellodextrins in 57% and 48% yield from α-d-glucose 1-phosphate as donor with glucose and cellobiose as acceptor, respectively. Use of α-d-glucosyl 1-fluoride as donor increased product yields

  糖苷水解酶家族94的热纤梭菌ATCC27405转化纤维二糖磷酸化酶（CtCBP）和纤维糊精磷酸化酶（CtCDP）催化逆向磷酸分解，以57％和48％的α-d-葡萄糖1-磷酸葡萄糖作为供体与葡萄糖和纤维素生成糊精。纤维二糖分别作为受体。使用α-d-葡萄糖基1-氟化物作为供体可将CtCBP的产品收率提高到98％，将CtCDP的收率提高到68％。CtCBP显示出广泛的受体特异性，可从五个单糖形成具有β-（1→4）-区域选择性的β-葡萄糖基二糖，以及从三个（1→6）连接的具有β-（1→4）-区域选择性的支链β-葡萄糖基三糖二糖。CtCDP表现出严格的β-（1→4）-区域选择性和催化的三个β-连接的葡糖基二糖，纤维二糖，槐糖和拉米纳糖的线性扩链，而12个测试的单糖不是受体。通过NMR和ESI-MS的结构分析证实了两个β-葡萄糖基寡糖产物系列代表了新化合物，即β-D-吡喃葡萄糖基-[（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基]（n）-（1→2）