(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷 | 22850-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: geranyl O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: geraniol β-D-glucopyranoside；geramid β-D-glucopyranoside；geranyl ß-D-glycopyranoside；geranyl β-D-glucopyranoside；geranyl-β-D-glucopyranoside；Geranyl-β-D-glucoside；Geranyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22850-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: RMMXLHZEVYNSJO-QYSJADTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 AR₂₀₀₀ 作用下， 反应 21.0h， 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  模型系统和葡萄中结合的风味化合物的酶促水解和酸解比较

  摘要：

  使四种合成的萜烯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（香叶基，香叶基，香茅醇基，十四烯基）进行酶水解（AR 2000，pH 5.5）和酸（柠檬酸缓冲液，pH 2.5）水解。通过HPLC测定糖苷的减少，并通过全面的气相色谱-质谱（GC×GC-ToF-MS）释放出挥发物。进行21小时的酶促水解得到所有糖苷的水解度为100％，但香茅醇为97％。酸水解度高度依赖于糖苷配基的类型和条件。香叶醇达到最高程度，其次为香茅醇和神经醇。豆蔻基-ß- d-糖吡喃糖苷是最耐水解的糖苷。酸水解度也与温度/时间组合有关，最高为100°C和2 h。酶促水解的结果是萜烯苷元占总峰面积的85-91％，而对于酸水解而言，释放的萜烯苷元的面积不超过总峰面积的1.3％，表明萜烯苷元几乎完全分解/转化。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.05.089
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  模型系统和葡萄中结合的风味化合物的酶促水解和酸解比较

  摘要：

  使四种合成的萜烯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（香叶基，香叶基，香茅醇基，十四烯基）进行酶水解（AR 2000，pH 5.5）和酸（柠檬酸缓冲液，pH 2.5）水解。通过HPLC测定糖苷的减少，并通过全面的气相色谱-质谱（GC×GC-ToF-MS）释放出挥发物。进行21小时的酶促水解得到所有糖苷的水解度为100％，但香茅醇为97％。酸水解度高度依赖于糖苷配基的类型和条件。香叶醇达到最高程度，其次为香茅醇和神经醇。豆蔻基-ß- d-糖吡喃糖苷是最耐水解的糖苷。酸水解度也与温度/时间组合有关，最高为100°C和2 h。酶促水解的结果是萜烯苷元占总峰面积的85-91％，而对于酸水解而言，释放的萜烯苷元的面积不超过总峰面积的1.3％，表明萜烯苷元几乎完全分解/转化。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.05.089

文献信息

• Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Tomoyuki FUJITA、Kumiko OHIRA、Kazutaka MIYATAKE、Yoshihisa NAKANO、Mitsuru NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.920

  日期：——

  Monoterpene glucosides, perillosides A and C, obtained from the leaves of Perilla frutescens, were found to be inhibitors of aldose reductase (EC 1.1.1.21) which is considered to be a key enzyme in diabetic complications such as cataract. The apparent type of inhibition of rat lens aldose reductase by perillosides A and C was competitive with respect to glyceraldehyde and their Ki values were 1.4×10-4 and 2.3×10-4M, respectively. The type of inhibition by their tetraacetates was non-competitive with respect to the same substrate, although their inhibitory effects were increased by about one order of magnitude compared with those of the perillosides and the Ki values were 2.5×10-5 and 7.1×10-5M, respectively. We also prepared related monoterpene glucosides and their tetraacetates and determined their inhibitory activities towards aldose reductase in order to elucidate the relationship between structure and inhibitory activity.

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• Discovery of New Biocatalysts for the Glycosylation of Terpenoid Scaffolds
  作者：Lorenzo Caputi、Eng-Kiat Lim、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1002/chem.200800548

  日期：2008.7.28

  potential biocatalysts from GT sequence information. To explore the potential of GTs as biocatalysts, their use for the production of terpenoid glycosides was investigated by using a microbial-based whole-cell biotransformation system capable of regenerating the cofactor, UDP-glucose. A high cell density fermentation system was shown to produce several hundred milligrams of a model terpenoid, geranyl-glucoside

  萜类糖苷的合成通常使用化学策略，因为几乎没有识别出识别这些支架的生物催化剂。在这项研究中，已针对一系列模型萜类受体筛选了107个重组糖基转移酶（GTs）平台，该平台包含拟南芥小分子GTs的多基因家族，以鉴定具有高活性的那些酶。27个GTs可以糖基化各种单萜，倍半萜和二萜，例如香叶醇，紫苏醇，青蒿酸和视黄酸。某些显示基本序列相似性的酶识别包含伯醇的萜类化合物，而与支架的线性或环状结构无关。其他含有仲和叔醇的GTs糖基化支架; 其他萜类化合物的羧基也代表了一种特征，这种特征先前已被GT认可，可以与许多不同的化合物形成葡萄糖酯。这些数据支持了根据GT序列信息对潜在生物催化剂的快速预测。为了探索GTs作为生物催化剂的潜力，通过使用能够再生辅因子UDP-葡萄糖的基于微生物的全细胞生物转化系统，研究了它们在生产萜类糖苷中的用途。高细胞密度发酵系统显示出可产生数百毫克模型萜烯，香叶基葡糖苷。关于GTs的
• Sequential enzymic hydrolysis of potentially aromatic glycosides from grape
  作者：Ziya Gunata、Sylvaine Bitteur、Jean-Marc Brillouet、Claude Bayonove、Robert Cordonnier

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80012-0

  日期：1988.12

  Abstract The mechanism of action of α- l -arabinofuranosidase, α- l -rhamnopyranosidase, and β- d -glucopyranosidase on p -nitrophenyl and grape monoterpenyl disaccharide-glycosides has been studied. First, the (1→6) linkage is cleaved by either α- l -arabinofuranosidase or α- l -rhamnosidase, and arabinose, rhamnose, and the corresponding monoterpenyl β- d -glucosides are released. Subsequently, liberation

  摘要研究了α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶，α-1-鼠李糖吡喃糖苷酶和β-d-葡糖吡喃糖苷酶对对硝基苯基和葡萄单萜二糖二糖苷的作用机理。首先，通过α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶或α-1-鼠李糖苷酶切割（1→6）键，并释放阿拉伯糖，鼠李糖和相应的单萜烯基β-d-葡糖苷。随后，在β-d-葡糖苷酶作用后，释放出单萜醇。这些糖苷酶可能用于增强葡萄汁和衍生饮料的香气。
• Synthesis of Alkyl &amp;#946; -Glucosides by Transglucosylation Using Pyrococcus furiosus &amp;#946; -Glucosidase Immobilized onto Gelatin Gel
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hidetaka Nagatomo、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.2174/157017809787582762

  日期：2009.3.1

  Synthesis of alkyl β-glucosides such as p-anisyl β-D-glucopyranoside, phenethyl β-D-glucopyranoside, salidroside, cinnamyl β-D-glucopyranoside, citrusin D, 3-methylbutyl β-D-glucopyranoside, 3-methyl-2-butenyl β-Dglucopyranoside, geranyl β-D-glucopyranoside, perilloside A, and cyclohexyl β-D-glucopyranoside was accomplished in moderate yields by transglucosylation using hyperthermostable Pyrococcus furiosus β-glucosidase immobilized onto gelatin gel. Recovered immobilisate was reusable on successive runs in transglucosylation.

  合成烷基 β-吡喃葡萄糖苷，如对甲氧基苯甲酰 β-D-吡喃葡萄糖苷、苯乙基 β-D-吡喃葡萄糖苷、水杨梅苷、肉桂基 β-D-吡喃葡萄糖苷、柑橘苷 D、3-甲基丁基 β-D-吡喃葡萄糖苷、3-甲基-2-丁烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷、使用固定在明胶凝胶上的超恒温 Pyrocmostable Furiosus β-葡萄糖苷酶，以中等产量完成了β-D-吡喃葡萄糖苷、香叶基 β-D-吡喃葡萄糖苷、紫苏糖苷 A 和环己基 β-D-吡喃葡萄糖苷的转葡糖基化。回收的固定化物可在连续的反式葡萄糖基化过程中重复使用。