4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷 | 3482-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基Beta-D-纤维二糖；4-硝基苯基-BETA-纤二糖苷；4-硝基苯基-β-D-纤维二糖；4-硝基苯基-BETA-纤二糖苷4-硝基苯基-Β-D-纤维二糖苷对硝基苯基-BETA-D-纤维二糖苷4-硝基苯-BETA-D-纤维二糖苷；4-硝基苯-beta-d-纤维二糖苷；对硝基苯基-BETA-D-纤维二糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-cellobioside
• 英文别名: pNPC；p-nitrophenyl β-cellobioside；4-nitrophenyl-beta-D-cellobioside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3482-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: IAYJZWFYUSNIPN-KFRZSCGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250°C
• 沸点：
  795.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：水（2:3）：50 mg/mL，透明，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷 在 cellobiohydrolase I from Trichoderma harzianum 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Joint X-ray crystallographic and molecular dynamics study of cellobiohydrolase I fromTrichoderma harzianum: deciphering the structural features of cellobiohydrolase catalytic activity

  摘要：

  Aiming to contribute toward the characterization of new, biotechnologically relevant cellulolytic enzymes, we report here the first crystal structure of the catalytic core domain of Cel7A (cellobiohydrolase I) from the filamentous fungus Trichoderma harzianum IOC 3844. Our structural studies and molecular dynamics simulations show that the flexibility of Tyr260, in comparison with Tyr247 from the homologous Trichoderma reesei Cel7A, is enhanced as a result of the short side‐chains of adjacent Val216 and Ala384 residues and creates an additional gap at the side face of the catalytic tunnel. T. harzianum cellobiohydrolase I also has a shortened loop at the entrance of the cellulose‐binding tunnel, which has been described to interact with the substrate in T. reesei Cel7A. These structural features might explain why T. harzianum Cel7A displays higher kcat and Km values, and lower product inhibition on both glucoside and lactoside substrates, compared with T. reesei Cel7A.

  DOI：

  10.1111/febs.12049
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 甲醇 、 Thermus nonproteolyticus HG₁₀₂ E₃₃₈A mutant 、 sodium methylate 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Synthesis of Complex Oligosaccharides by Using a Mutated (1,3)--D-Glucan Endohydrolase from Barley
  作者：Jon K. Fairweather、Maria Hrmova、Simon J. Rutten、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/chem.200304733

  日期：2003.6.6

  Complex oligosaccharides with newly formed (1,3)-beta-glycosidic linkages were obtained in good to excellent yields when substituted or unsubstituted alpha-laminaribiosyl fluorides, acting as donors, were condensed onto mono- and disaccharide beta-D-hexopyranoside acceptors by using a (1,3)-beta-D-glycosynthase. These linear and branched (1,3)-beta-linked oligosaccharides could prove to be important

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。
• On expanding the repertoire of glycosynthases: Mutant β-galactosidases forming β-(1,6)-linkages
  作者：David L Jakeman、Stephen G Withers

  DOI：10.1139/v02-077

  日期：2002.8.1

  Oligosaccharide synthesis by enzymatic processes offers the potential for thrusting oligosaccharides to the forefront of pharmaceutical research, in part, due to expedient and scalable reaction protocols. Glycosynthases are an emerging class of mutant enzymes capable of synthesizing glycosidic linkages in high yield. We report a new glycosynthase enzyme generated by a point mutation of E. coli β-galactosidase

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]
• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。
• Thermus thermophilus Glycosynthases for the Efficient Synthesis of Galactosyl and Glucosyl β-(1→3)-Glycosides
  作者：Jullien Drone、Hui-yong Feng、Charles Tellier、Lionel Hoffmann、Vinh Tran、Claude Rabiller、Michel Dion

  DOI：10.1002/ejoc.200500014

  日期：2005.5

  were much more efficient than E338A. Moreover, our results showed that these enzymes were inactive in the hydrolysis of the α-D-glycopyranosyl fluorides used as donors, and so suitable experimental conditions, under which the rate of spontaneous hydrolysis of the donor was considerably lower than that of enzymatic transglycosidation, provided galactosyl and glucosyl β-(13)-glycosides in yields of up

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Glycosynthases from Thermotoga neapolitana β-glucosidase 1A: A comparison of α-glucosyl fluoride and in situ-generated α-glycosyl formate donors
  作者：Tania Pozzo、Merichel Plaza、Javier Romero-García、Magda Faijes、Eva Nordberg Karlsson、Antoni Planas

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.021

  日期：2014.9

  constructed to evaluate their glycosynthase activity towards oligosaccharide synthesis. Two approaches were used for the synthesis reactions, both of which utilized 4-nitrophenyl β-d-glucopyranoside (4NPGlc) as an acceptor molecule: the first using an α-glucosyl fluoride donor at low temperature (35 °C) in a classical glycosynthase reaction, and the second by in situ generation of the glycosyl donor with

  来自嗜热嗜热菌Theromotoga neapolitana的Tn Bgl1A是一种二聚体β-葡萄糖苷酶，属于糖苷水解酶家族1（GH1），具有通过保留机制的水解活性，并且对β-1,4-，β-1具有广泛的底物特异性，一系列糖寡糖上的3-和β-1,6-键。该酶的三种变体（Tn Bgl1A_E349G，Tn Bgl1A_E349A和TnBgl1A_E349S），在催化亲核试剂上发生突变，用于评估其对寡糖合成的糖合酶活性。有两种方法用于合成反应，两种方法均使用4-硝基苯基β-d-吡喃葡萄糖苷（4NPGlc）作为受体分子：第一种方法是在经典糖合酶的低温（35°C）下使用α-葡萄糖基氟化物供体反应，第二步是用（4NPGlc）原位生成糖基供体，其中甲酸在较高温度（70°C）下充当外源亲核试剂。使用第一种方法Tn Bgl1A_E349G和TnBgl1A_E349A经过长时间孵育（15小时）后，以良好的产率（高达61％）合成了具有β-1