3-phenylpropyl β-D-glucopyranoside | 86503-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-Phenylpropyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-phenylpropoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 86503-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: QHNJVZUXAYIKTA-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-phenylpropan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-phenylpropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of Glycosides by Catalytic Hydrogenation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01322a060

文献信息

• Simple Synthesis of .BETA.-D-Glycopyranosides Using .BETA.-Glycosidase from Almonds
  作者：Katsumi Kurashima、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.52.270

  日期：——

  Enzymatic glycosidation of twenty-one kinds of alcohols (n-hepanol, n-octanol, 2-phenylethanol, 3-phenylpropanol, 4-phenylbutanol, 5-phenylpentanol, 6-phenylhexanol, furfury alcohol, 2-pyridinemethanol, isobutanol, isopentanol, p-methoxycinnamylalcohol) including secondary alcohols (isopropanol, cyclohexanol, 1-phenylethanol) and 1,ω-alkanediols (1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol), salicyl alcohol and 4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside (5) using β-glucosidase from almonds stereoselectively gave the corresponding β-D-glucopyranosides in moderate yield.

  酶促糖苷化反应对二十一种醇类（正庚醇、正辛醇、2-苯乙醇、3-苯丙醇、4-苯丁醇、5-苯戊醇、6-苯己醇、呋喃醇、2-吡啶甲醇、异丁醇、异戊醇、对甲氧基肉桂醇）进行，其中包括次级醇（异丙醇、环己醇、1-苯乙醇）和1,ω-烷二醇（1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇），水杨醇及4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃苷（5），使用来自杏仁的β-葡萄糖苷酶选择性地生成了相应的β-D-葡萄糖吡喃苷，产率适中。
• ENOKI, AKIO;YAKU, FUMIKO;KOSHIJIMA, TETSUO, HOLZFORSCHUNG, 1983, 37, N 3, 135-141
  作者：ENOKI, AKIO、YAKU, FUMIKO、KOSHIJIMA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——