红景天苷 | 10338-51-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红景天苷
• 中文别名: 红景天甙；红景天提取物SALIDROSIDE；红景天(3%络塞维,1%红景天甙)；红景天提取物
• 英文名称: Salidroside
• 英文别名: rhodioloside；p-hydroxy-phenethyl-O-β-D-glucopyranoside；sal；tyrosol glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 10338-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  159～160℃
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -1.230 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5901900
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Salidroside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside
别名
: C14H20O7
分子式
: 300.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside
-
CAS 号 10338-51-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.654
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 28.6 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LZ5901900

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

红景天苷是一种浅棕红色至白色的结晶性粉末，具有清香的气味和苦涩的味道。

用途

红景天苷具备多种功效，包括提高机体免疫力、增强体质、改善人体造血机能、抗缺氧、抗衰老、抗肿瘤、抗疲劳、降血糖、抗病毒、抗放射及保护心脑血管等。它还能够预防高原反应，并常用于慢性病者和体弱易感染病人的治疗。

植物提取物

红景天苷是从景天科植物大株红景天的干燥根及根茎或全草中提取的。其色谱分析条件为：色谱柱μ-Bondapak ODS柱（3.9mm×30cm，10μm），流动相甲醇-水（2:8），流速1.0ml/min，检测波长276nm。对照品溶液浓度为每毫升含0.04mg红景天苷。

红景天成分定量分析

供试品包括大株红景天及高山红景天的干燥根及根茎或全草。

1. 色谱条件：色谱柱μ-Bondapak ODS柱（3.9mm×30cm，10μm），流动相甲醇-水（2:8），流速1.0ml/min，检测波长276nm。
2. 对照品溶液配制：红景天苷适量精密称取，加甲醇制成每毫升含0.04mg的溶液。
3. 样品溶液制备：生药粉末1g置索氏提取器中，加甲醇30ml，提取2h后滤过，所得滤液于50ml量瓶中稀释至刻度作为样品溶液。
4. 测定：取样品及对照品溶液各10μl进样分析。

红景天苷的提取分离方法

红景天根及根茎粉碎成粗粉后，用70%乙醇回流提取。所得提取液减压回收乙醇，加等量水搅拌均匀静置过滤，滤液减压浓缩后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。最后将乙酸乙酯部分及正丁醇部分分别回收溶剂，得到酪醇粗品与红景天苷粗品。

制法

由邻甲基苯甲醛与乙醛在碱性条件下缩合而得。

化学性质

红景天苷来源于景天科植物大花红景天（Rhodiola crenulata）的干燥根及根茎，常用于含量测定、鉴定和药理实验等。它具有增强免疫力、消除忧郁感、保护心血管等功能，并具备抗菌作用、保护心血管功能、抗氧化剂活性、抗癌活性以及增进记忆力和抗辐射的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红景天苷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids and phenethyl glucosides from Hyssopus cuspidatus (Labiatae)

  摘要：

  Monoterpenoids (3 and 4), sesquiterpenoid (2), diterpenoid (1) and four phenethyl glucosides (5-8), together with fourteen known compounds, were isolated from the whole herb of Hyssopus cuspidatus. Their structures were determined by spectroscopic means. The abietane-type diterpenoids (1, 9, 10), rosmarinic acid (15) and salvigenin (17) inhibited leukotriene (LT) C-4 secretion from primary alveolar cells of Wistar rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 可得然胶 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 红景天苷
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的羟基肉桂酸酯快速生物合成酚类糖苷及其衍生物

  摘要：

  生物质衍生的羟基肉桂酸酯（主要包括对香豆酸和阿魏酸）是芳香族化合物的天然来源，是高度未得到充分利用的资源。需要对其进行升级以使其在经济上可行。增值的酚类糖苷及其衍生物，均属于植物芳香族天然产物的一类，被广泛用于营养保健，制药和化妆品行业。然而，它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程。为了克服这个问题，我们创建了三个新颖的合成级联，用于从p合成酚糖苷（天麻素，熊果苷和红景天苷）及其衍生物（对苯二酚，酪醇，羟基酪醇和高香草醛醇）-香豆酸和阿魏酸。此外，由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元，因此级联反应可实现高效的生物合成。相对于基于葡萄糖的生物合成，我们获得了相当高的生产率（高达或超过100倍的提高）。考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在，使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成。

  DOI：

  10.1039/d0gc03595e

文献信息

• Synthesis and identification of a novel derivative of salidroside as a selective, competitive inhibitor of monoamine oxidase B with enhanced neuroprotective properties
  作者：Zelin Yang、Xin Huang、Wenfang Lai、Yuheng Tang、Junjie Liu、Yingzheng Wang、Kedan Chu、John Brown、Guizhu Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112935

  日期：2021.1

  would bind strongly with monoamine oxidase (MAO) B by occupying its entrance and substrate cavities, and by interacting with the inter-cavity gating residue Ile199 and Tyr435 of the substrate cavity. Enzymatic studies confirmed that pOBz competitively inhibited the activity of purified human MAO-B (Ki = 0.041 μM versus Ki = 0.92 μM for salidroside), and pOBz was highly selective for MAO-B over MAO-A.

  红景天苷[（2R，3S，4S，5R，6R）-2-（羟甲基）-6-（4-羟基苯乙氧基）四氢-dro-2H-吡喃-3,4,5-三醇]是抗氧化剂，抗炎药和神经保护剂，但其类药物性质尚未优化，其作用机理尚不确定。我们合成了二十六个新的红景天苷衍生物，并使用MTT法在CoCl 2处理的PC12细胞中对其进行了检查。通过将红景天苷的酚羟基与苯甲酰氯酯化而合成的pOBz是五种比红景天苷具有更强细胞保护作用的衍生物之一，其EC 500.038μM，而红景天苷为0.30μM。pOBz也更具亲脂性，log P为1.44，而红景天苷为-0.89。反向虚拟对接预测，pOBz通过占据其入口腔和底物腔，并与腔间门控残基Ile199和Tyr435相互作用，与单胺氧化酶（MAO）B牢固结合。酶的研究证实，pOBz竞争性抑制纯化的人MAO-B的活性（K我 = 0.041μM与ķ我 = 0.92μM为红景天）和pOBz是为M
• 一种利用[Rmim][OSO2OR]-Lewis酸离子液 体系合成红景天苷的方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN107880085B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明属于催化合成技术领域，具体涉及一种利用[Rmim][OSO2OR]‑Lewis酸离子液体系合成红景天苷的方法。该方法利用离子液体[Rmim][OSO2OR]合成红景天苷化合物。本发明提供的离子液体的合成仅需一步反应，且在离子液体合成反应中原料的原子得到100%的利用，是一个操作简便的原子经济性反应。本发明提供的方法环境友好、反应条件温和、后处理简单，解决现有离子液体系催化糖基三氯乙酰亚胺酯给体O‑糖苷化过程中所用离子液体的合成繁琐、热能消耗、原子浪费以及非原子经济性反应所造成的环境污染等问题，同时解决了现有有机溶剂中进行红景天苷类药物化学合成所造成的环境污染、后处理繁琐等问题。
• SuFEx Click Chemistry Enabled Late-Stage Drug Functionalization
  作者：Zilei Liu、Jie Li、Suhua Li、Gencheng Li、K. Barry Sharpless、Peng Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b12788

  日期：2018.2.28

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) is a new family of click chemistry transformations which relies on readily available materials to produce compounds bearing the SVI-F motif. The potential of SuFEx in drug discovery has just started to be explored. We report the first method of SuFEx chemistry for the conversion of phenolic compounds to their respective arylfluorosulfate derivatives in situ in 96-well

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 是一个新的点击化学转化系列，它依赖于现成的材料来生产带有 SVI-F 基序的化合物。SuFEx 在药物发现中的潜力才刚刚开始被探索。我们报告了 SuFEx 化学的第一种方法，用于在 96 孔板中原位将酚类化合物转化为其各自的芳基氟硫酸盐衍生物。该方法与自动合成和筛选兼容，可快速评估原位生成的粗产物的生物活性。使用这种方法，我们对一组已知的抗癌药物进行后期功能化，以生成相应的芳基氟硫酸盐。这些原位生成的芳基氟硫酸盐与其酚类前体在癌细胞生长抑制试验中直接进行测试。我们发现了三种芳基氟硫酸盐，与其苯酚前体相比，具有更好的抗癌细胞增殖活性。在这三种化合物中，氟维司群的氟硫酸盐衍生物具有显着增强的下调 ER+ 乳腺癌细胞系 MCF-7 中雌激素受体 (ER) 表达的活性，以及​​目前正在临床评估的通用抗癌药物 Combretastatin A4 的氟硫酸盐衍生物。试验显示抗药性结肠癌细胞系
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues
  作者：Yibing Guo、Yahong Zhao、Cheng Zheng、Ying Meng、Yumin Yang

  DOI：10.1248/cpb.58.1627

  日期：——

  Salidroside is a phenylpropanoid glycoside isolated from Rhodiola rosea L., a traditional Chinese medicinal plant, and has displayed a broad spectrum of pharmacological properties. In this paper, about 18 novel salidroside analogues were prepared through Koenigs–Knorr method, the effects of these compounds over PC12 was assessed with the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method. The novel compounds differ in the substituents attached to the benzene ring or in the glycosyl donor. According to the data, compounds (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-glucopyranoside and (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside with methoxy group at 3 and 5-positions of the benzene ring were the most viability at concentration of 300 μmol/l and 60 μmol/l, respectively.

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。