4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside
• 英文别名: Gal(b1-4)Glc(b1-4)Glc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₈
• 分子量: 625.538
• InChiKey: BETIRLUWOMCBBJ-ZOWLZMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 sodium pyruvate 、 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside 在 Escherichia coli. ΔnanTEK/pNA 、 magnesium chloride 、 cytidine 5’-monophosphate-Sia synthetase 、 sialyltransferase Pd₂,6ST 、 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-nitrophenyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonicacid)-(2→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用全细胞催化剂合成唾液酸，其衍生物和类似物

  摘要：

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201703083
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 甲醇 、 Thermus nonproteolyticus HG₁₀₂ E₃₃₈A mutant 、 sodium methylate 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation
  作者：Tomonari Tanaka、Masato Noguchi、Kazuhito Watanabe、Takuya Misawa、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c0ob00190b

  日期：——

  Novel glycosidic compounds, 4,6-dialkoxy-1,3,5-triazin-2-yl β-lactosides (DAT-β-Lac), have been prepared directly in water from lactose. The reaction was carried out on a laboratory scale without protecting the hydroxy groups of lactose. The resulting triazine derivatives were found to be recognized by endo-β1,4-glucanase III from Trichoderma reesei (EGIII). The EGIII-catalysed transglycosylation of 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine derivative (DMT-β-Lac) with various glycosyl acceptors has successfully been demonstrated, affording the corresponding lactosylated products.

  新型糖苷化合物，即4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪-2-基 β-乳糖苷（DAT-β-Lac），已直接在水中从乳糖制备。该反应在实验室规模进行，无需保护乳糖的羟基。所得的三嗪衍生物被发现能被来自里氏木霉（Trichoderma reesei）的内切-β1,4- glucanase III（EGIII）识别。EGIII催化的4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪衍生物（DMT-β-Lac）与各种糖基受体的转糖苷作用已成功展示，得到了相应的乳糖基化产物。
• Glycosynthases:  Mutant Glycosidases for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Lloyd F. Mackenzie、Qingping Wang、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja980833d

  日期：1998.6.1
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。