(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-[[(4S)-4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基]甲氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 141206-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-[[(4S)-4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基]甲氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 磷羧基硫酸,甲基-,O-环戊基酯,(R)-(9CI)
• 英文名称: perillyl glucoside
• 英文别名: (S)-(-)-perillyl β-D-glucopyranoside；Perilloside A；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 141206-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: YUTAFQVKXLDYFG-YTQIUSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 氢氧化钾 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟基甲基)-6-[[(4S)-4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基]甲氧基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920

文献信息

• Discovery of New Biocatalysts for the Glycosylation of Terpenoid Scaffolds
  作者：Lorenzo Caputi、Eng-Kiat Lim、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1002/chem.200800548

  日期：2008.7.28

  potential biocatalysts from GT sequence information. To explore the potential of GTs as biocatalysts, their use for the production of terpenoid glycosides was investigated by using a microbial-based whole-cell biotransformation system capable of regenerating the cofactor, UDP-glucose. A high cell density fermentation system was shown to produce several hundred milligrams of a model terpenoid, geranyl-glucoside

  萜类糖苷的合成通常使用化学策略，因为几乎没有识别出识别这些支架的生物催化剂。在这项研究中，已针对一系列模型萜类受体筛选了107个重组糖基转移酶（GTs）平台，该平台包含拟南芥小分子GTs的多基因家族，以鉴定具有高活性的那些酶。27个GTs可以糖基化各种单萜，倍半萜和二萜，例如香叶醇，紫苏醇，青蒿酸和视黄酸。某些显示基本序列相似性的酶识别包含伯醇的萜类化合物，而与支架的线性或环状结构无关。其他含有仲和叔醇的GTs糖基化支架; 其他萜类化合物的羧基也代表了一种特征，这种特征先前已被GT认可，可以与许多不同的化合物形成葡萄糖酯。这些数据支持了根据GT序列信息对潜在生物催化剂的快速预测。为了探索GTs作为生物催化剂的潜力，通过使用能够再生辅因子UDP-葡萄糖的基于微生物的全细胞生物转化系统，研究了它们在生产萜类糖苷中的用途。高细胞密度发酵系统显示出可产生数百毫克模型萜烯，香叶基葡糖苷。关于GTs的
• Synthesis of Alkyl β -Glucosides by Transglucosylation Using Pyrococcus furiosus β -Glucosidase Immobilized onto Gelatin Gel
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hidetaka Nagatomo、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.2174/157017809787582762

  日期：2009.3.1

  Synthesis of alkyl β-glucosides such as p-anisyl β-D-glucopyranoside, phenethyl β-D-glucopyranoside, salidroside, cinnamyl β-D-glucopyranoside, citrusin D, 3-methylbutyl β-D-glucopyranoside, 3-methyl-2-butenyl β-Dglucopyranoside, geranyl β-D-glucopyranoside, perilloside A, and cyclohexyl β-D-glucopyranoside was accomplished in moderate yields by transglucosylation using hyperthermostable Pyrococcus furiosus β-glucosidase immobilized onto gelatin gel. Recovered immobilisate was reusable on successive runs in transglucosylation.

  合成烷基 β-吡喃葡萄糖苷，如对甲氧基苯甲酰 β-D-吡喃葡萄糖苷、苯乙基 β-D-吡喃葡萄糖苷、水杨梅苷、肉桂基 β-D-吡喃葡萄糖苷、柑橘苷 D、3-甲基丁基 β-D-吡喃葡萄糖苷、3-甲基-2-丁烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷、使用固定在明胶凝胶上的超恒温 Pyrocmostable Furiosus β-葡萄糖苷酶，以中等产量完成了β-D-吡喃葡萄糖苷、香叶基 β-D-吡喃葡萄糖苷、紫苏糖苷 A 和环己基 β-D-吡喃葡萄糖苷的转葡糖基化。回收的固定化物可在连续的反式葡萄糖基化过程中重复使用。
• Silica gel-catalyzed β-O-glucosylation of alcohols with 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-d-glucopyranose
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshio Kita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10315-x

  日期：1997.12

  1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranose (1a) was allowed to react with alcohols in the presence of solid acids such as silica gel and zeolite HY, to afford beta-O-glucosides stereoselectively. Several natural glucosides were synthesized by the application of the present reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] TREATMENT OF PREMENSTRUAL SYNDROME AND/OR MENSTRUAL DISCOMFORT WITH A COMPOSITION COMPRISING VICENIN-2<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME PRÉMENSTRUEL ET/OU D'UNE GÊNE MENSTRUELLE PAR UNE COMPOSITION COMPRENANT DE LA VICÉNINE -2
  申请人：BESINS HEALTHCARE IRELAND LTD

  公开号：WO2020229412A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to compositions comprising Vicenin-2 that are useful in the treatment of female subjects suffering from premenstrual syndrome and/or menstrual discomfort. In particular embodiments, the invention relates to compositions comprising vicenin-2 in association with one or more further ingredients such as rosmarinic acid, clerodadienols, crocin, safranal, apigenins, vitamin D and magnesium. Furthermore, the invention relates to the prevention, curing and/or alleviation of at least one symptom associated with premenstrual syndrome and/or menstrual discomfort using the compositions of the invention.