N-bromoacetyl-β-cellobiosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-bromoacetyl-β-cellobiosylamine
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₁₁
• 分子量: 462.249
• InChiKey: WTDAVYXDMROJFJ-YHYQVDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-bromoacetyl-β-cellobiosylamine
  参考文献：
  名称：

  木葡聚糖内切酶特异性共价抑制剂的合成与分析

  摘要：

  亲和标记：合成了一系列复杂木葡聚糖寡糖的N-溴乙酰基糖胺和溴酮C-糖苷，并用作内木葡聚糖酶的有效亲和标记。由于它们的简便生产和抑制效率，这些新化合物非常适合对新的和已知的内（木糖）内葡聚糖酶进行详细的酶学，蛋白质组学和结构生物学分析。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402663

文献信息

• N-Bromoacetyl-glycopyranosylamines as affinity labels for a β-glucosidase and a cellulase
  作者：Timothy S. Black、Laszlo Kiss、Dedreia Tull、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84166-4

  日期：1993.12
• Synthesis and Analysis of Specific Covalent Inhibitors of<i>endo</i>-Xyloglucanases
  作者：Thomas Hauch Fenger、Harry Brumer

  DOI：10.1002/cbic.201402663

  日期：2015.3.2

  Affinity labels: A series of N‐bromoacetylglycosylamines and bromoketone C‐glycosides of complex xyloglucan oligosaccharides were synthesised and applied as efficient affinity labels for endo‐xyloglucanases. Thanks to their facile production and efficiency of inhibition, the new compounds are well‐suited for detailed enzymological, proteomic, and structural biological analyses of new and known endo‐(xylo)glucanases

  亲和标记：合成了一系列复杂木葡聚糖寡糖的N-溴乙酰基糖胺和溴酮C-糖苷，并用作内木葡聚糖酶的有效亲和标记。由于它们的简便生产和抑制效率，这些新化合物非常适合对新的和已知的内（木糖）内葡聚糖酶进行详细的酶学，蛋白质组学和结构生物学分析。