β-D-cellobiosylamine | 71075-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-cellobiosylamine
• 英文别名: cellobiosylamine；4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosylamine；Glc(b1-4)b-Glc1N；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 71075-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: RVOXBKZHFYRXCD-QRZGKKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-cellobiosylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成途径，可用于糖肽合成的糖氨基酸结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。

  DOI：

  10.1021/ol048342n
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β-D-cellobiosylamine
  参考文献：
  名称：

  远端糖和糖苷间键对 N-糖蛋白键区构象的影响：纤维二糖和麦芽糖的 β-1-N-链烷酰胺衍生物作为保守壳双基天冬酰胺键的二糖类似物的合成和 X 射线晶体学研究

  摘要：

  连接区成分 2-脱氧-2-乙酰氨基-β-D-吡喃葡萄糖 (GlcNAc) 和 L-天冬酰胺 (Asn) 在所有真核生物的N-糖蛋白中都是保守的。阐明糖蛋白连接区的结构和构象对于了解蛋白质/细胞表面碳水化合物链的呈现和动力学非常重要。早期使用单糖模型和N-糖蛋白连接区类似物的晶体学研究表明，N-糖苷扭转 ϕ N受糖部分结构变异的影响比糖苷元部分的结构变异更大。访问远端糖以及糖苷间键（α 或 β）对N 的影响-糖苷扭转角、纤维二糖基和麦芽糖基链烷酰胺已被合成，其中七种类似物的结构特征已通过 X 射线晶体学表征。七种二糖类似物与报道的单糖类似物的比较分析表明，纤维二糖类似物的 φ N值相对于 GlcβNHAc 偏离了 ~9°。在麦芽糖类似物的情况下，偏差超过 18°。这些偏差表明N-糖苷扭转受添加远端糖以及糖苷间键（α 或 β）的影响；它受苷元变化的影响较小。χ 2源自葡萄糖、纤维二糖和麦芽糖的链烷酰胺值表现出很大的变化范围（从

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9504-8

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides, and their use for the preparation of carboxylic acid glycoconjugates
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02495096

  日期：2000.8

  ofN-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of monosaccharides (d-galactose,d-mannose,l-fucose, andN-acetyl-d-glucosamine) and disaccharides (lactose, melibiose, cellobiose, and maltose). These compounds were demonstrated to be useful for the preparation of glycoconjugates of biologically active compounds containing the carboxy group (nicotinic, orotic, kynurenic, and indoleacetic acids). Synthetic pathways

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。
• Modulators of the complement system
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04337249A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  N-(4-O-.alpha.-D-glucopyranosyl-.beta.-D-glucopyranosyl)-3,4-dihydroxycinna mamide, nonakis (H-sulfate) (nonaester), nona-alkali metal or alkaline earth metal-salts, useful as modulators of the complement system, the intermediates thereof and the process of making such salts and intermediates.

  N-(4-O-α-D-葡萄糖吡喃基-β-D-葡萄糖吡喃基)-3,4-二羟基肉桂酰胺，非酯化的聚乙烯醚硫酸盐（九酯），九碱金属或碱土金属盐，可用作补体系统调节剂，其中间体及制备此类盐和中间体的过程。