geranoiol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 84534-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranoiol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: geranyl tetra-O-acetyl β-D-gucopyranoside；geranyl β-D-glucopyranoside tetraacetate；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；(3,7-dimethyl-octa-2t,6-dienyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(3,7-Dimethyl-octa-2t,6-dienyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84534-34-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 484.544
• InChiKey: OVCFILYXPFKAJM-KGDQROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranoiol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 吡啶 、 almond β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 geranoiol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intermolecular <i>N</i>-Aryl Aziridination of Olefins Using Nonactivated N Atom Precursors
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Yuki Yoshinaga、Pooja B. Patel、Dana Malo、Tala Malo、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.1c09229

  日期：2021.11.17

  Rh2(II)-catalyzed aziridination of olefins using anilines as nonactivated N atom precursors and an iodine(III) reagent as the stoichiometric oxidant is reported. This reaction requires the transfer of an N-aryl nitrene fragment from the iminoiodinane intermediate to a Rh2(II) carboxylate catalyst; in the absence of a catalyst only diaryldiazene formation was observed. This N-aryl aziridination is general

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。
• Novel monoterpene disaccharide glycosides of Vitis vinifera grapes and wines
  作者：Patrick J. Williams、Christopher R. Strauss、Bevan Wilson、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83034-3

  日期：1982.1

  -glucopyranosides of geraniol, nerol and linalol have been isolated and characterized in Muscat of Alexandria grapes and wine. These monoterpene disaccharide glycosides, which are precursors of linalol oxidation state monoterpenes of the grape, are also present in another non-muscat Vitis vinifera var. Rhine Riesling.

  摘要 香叶醇、橙花醇和芳樟醇的 β-芸香糖苷（6-O-α-l -rhamnopyranosyl-β-d -glucopyranosides）和 6-O-α-l -arabinofuranosyl-β-d-glupyranosides 已在马斯喀特中分离和表征亚历山大葡萄和葡萄酒。这些单萜二糖苷是葡萄中芳樟醇氧化态单萜的前体，也存在于另一种非麝香葡萄品种中。莱茵雷司令。
• Total Syntheses of Rhodiolosides A and D and of Sachalinols A-C
  作者：Kristina Simon、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201001315

  日期：2011.3

  The glucosylated monoterpenoids (–)-rhodioloside A and (–)-rhodioloside D from the roseroot (Rhodiola rosea) have been synthesized for the first time. Glucosylation with tetrapivaloylglucosyl bromide proved superior to the use of tetraacetylglucosyl bromide or glucosyl iodides. Acid-catalyzed cyclization of a homoglycidol-type geraniol derivative afforded the monoterpenoid tetrahydrofuran (+)-sachalinol

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。
• Preparation of Tea Aroma Precursor Glycosides: An Efficient and Sustainable Approach via Chemical Glycosidation
  作者：Tianlu Li、Tong Li、Youqin Zhang、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07043

  日期：2022.2.23

  addition, the influence of molecular sieves was elucidated. With regard to these findings, the serious problem of the competing orthoester formation side reaction was successfully overcome with low catalyst loading (1 mol %) and the use of 5 Å molecular sieves, leading to the preparation of a variety of tea aroma precursor β-d-glucopyranosides and β-primeverosides on a gram scale in high yields in an economical

  茶香前体甙是植物来源的天然产物，具有很大的经济价值。然而，在过去的几十年中，这些糖苷的制备在很大程度上仍然被忽视。在此，我们报告了一种温和、高效且可持续的化学催化工艺，用于生产茶香气前体糖苷。在研究糖苷化过程中，发现催化剂在有利于不同反应途径的产物形成中起决定性作用；此外，阐明了分子筛的影响。关于这些发现，通过低催化剂负载量（1 mol %）和使用 5 Å 分子筛成功克服了竞争性原酸酯形成副反应的严重问题，从而制备了多种茶香气前体 β- d以经济的方式以克级高产量生产吡喃葡萄糖苷和 β-primeverosides。综上所述，目前的方法具有催化糖苷化的特点，采用无毒、低成本的催化剂，具有良好的绿色性和可持续性，有望实现茶香前体糖苷的工业化生产。
• Sensitive and Selective Screening for 6‘-<i>O</i>-Malonylated Glucoconjugates in Plants
  作者：Barbara Withopf、Elke Richling、René Roscher、Wilfried Schwab、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jf960578l

  日期：1997.3.1

  Using synthesized reference compounds a screening for benzyl, 2-phenylethyl, geranyl, citronellyl, and 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 6'-O-malonyl beta-D-glucopyranosides in various plant tissues was performed by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS). The results obtained with fruits (guava; raspberry; strawberry), leaves (green tea; vine), and mountain papaya (Carica pubescens) peel indicate that malonylation of glycoconjugates is a common pathway in plant secondary metabolism.