1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one | 215510-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 215510-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: CZPVHXTZZCIQGE-QNOHERNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.562±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.582±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-Bromo-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r
• 作为产物：
  描述：

  1',2'-epoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propane 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 sodium phosphate buffer 、 β-glucosidase (E358A mutant from Agrobacterium sp.) 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r

文献信息

• A convenient, one-step, synthesis of β-C-glycosidic ketones in aqueous media
  作者：Filipe Rodrigues、Yves Canac、André Lubineau

  DOI：10.1039/b006642g

  日期：——

  Condensation of pentane-2,4-dione with different unprotected sugars in alkaline aqueous media gave quantitatively in one step β-C-glycosidic ketones.

  戊烷-2,4-二酮与不同的未保护糖在碱性水介质中缩合一步定量地得到β-C-糖苷酮。
• Synthesis and Analysis of Specific Covalent Inhibitors of<i>endo</i>-Xyloglucanases
  作者：Thomas Hauch Fenger、Harry Brumer

  DOI：10.1002/cbic.201402663

  日期：2015.3.2

  Affinity labels: A series of N‐bromoacetylglycosylamines and bromoketone C‐glycosides of complex xyloglucan oligosaccharides were synthesised and applied as efficient affinity labels for endo‐xyloglucanases. Thanks to their facile production and efficiency of inhibition, the new compounds are well‐suited for detailed enzymological, proteomic, and structural biological analyses of new and known endo‐(xylo)glucanases

  亲和标记：合成了一系列复杂木葡聚糖寡糖的N-溴乙酰基糖胺和溴酮C-糖苷，并用作内木葡聚糖酶的有效亲和标记。由于它们的简便生产和抑制效率，这些新化合物非常适合对新的和已知的内（木糖）内葡聚糖酶进行详细的酶学，蛋白质组学和结构生物学分析。
• C-Glycosidation of Unprotected Di- and Trisaccharide Aldopyranoses with Ketones Using Pyrrolidine-Boric Acid Catalysis
  作者：Sherida Johnson、Avik Kumar Bagdi、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00340

  日期：2018.4.20

  trisaccharide aldopyranoses with various ketones is reported. The reactions were performed using catalyst systems composed of pyrrolidine and boric acid under mild conditions. Carbohydrates used for the C-glycosidation included lactose, maltose, cellobiose, 3′-sialyllactose, 6′-sialyllactose, and maltotriose. Using ketones with functional groups, C-glycosides ketones bearing the functional groups were obtained

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。
• [EN] OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2019182087A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides a novel process for preparing an oligosaccharide C-glycoside derivative of formula I, comprising reacting a compound of formula II with compound of formula III in the presence of at least one primary or secondary amine and at least one additive [in the formulae, the substituents are as defined herein], and novel oligosaccharide C-glycoside derivatives that can be prepared using the process.

  本发明提供了一种制备公式I的寡糖C-糖苷衍生物的新型方法，包括在至少一种一级或二级胺和至少一种添加剂的存在下，将公式II的化合物与公式III的化合物反应[在公式中，取代基如在此定义]，以及可以使用该方法制备的新型寡糖C-糖苷衍生物。
• OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：OKINAWA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20210017211A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides a novel process for preparing an oligosaccharide C-glycoside derivative of formula I, comprising reacting a compound of formula II with compound of formula III in the presence of at least one primary or secondary amine and at least one additive [in the formulae, the substituents are as defined herein], and novel oligosaccharide C-glycoside derivatives that can be prepared using the process.