1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1-deoxynojirimycin；4-O-β-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin；4-O-(-D-glucopyranosyl)-1-deoxynojirimycin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: GNVIYGFSOIHFHK-CRLSIFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• 1,3-Dideoxynojirimycin-3-yl glycosides of β-(1→3)- and β-(1→6)-linked gluco-oligosaccharides
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.004

  日期：2006.9

  glycosyl trichloroacetimidates as glycosylating agents were used to prepare the five 1,3-dideoxynojirimycin-3-yl β-(1→3)-linked oligo-glucosides ( 1 – 5) and also the β-(1→6)-bonded glucobiose (gentiobiose)-based analogue 6 as potential fungicides. In the course of the work, the β-(1→6), β-(1→6)-linked analogue 8 of 6 and 6- O - and 4- O -β-glucopyranosyl-deoxynojirimycins 7 and 9 , respectively, were also

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。
• Enzymic synthesis of α- and β-d-glucosides of 1-deoxynojirimycin and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Naoki Asano、Kengo Oseki、Eiichi Kaneko、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84091-1

  日期：1994.5

  Abstract 1-Deoxynojirimycin ( 1 ) is a potent inhibitor of mammalian and rice α-glucosidase. Several glucosides of 1 were synthesized by use of the native and immobilized enzyme and their effect on various enzymes was investigated. Transglucosylation reactions using rice α-glucosidase, yeast α- and β-glucosidases purified from Rhodotorula lactosa were performed with maltose or cellobiose as a glucose

  摘要1-Deoxynojirimycin（1）是一种有效的哺乳动物和水稻α-葡萄糖苷酶抑制剂。利用天然和固定化酶合成了几种1的糖苷，并研究了它们对各种酶的作用。使用稻α-葡萄糖苷酶，从乳酸红假单胞菌纯化的酵母α-和β-葡萄糖苷酶进行的转葡萄糖基化反应，以麦芽糖或纤维二糖为葡萄糖供体，以N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（2）为受体进行。使用天然大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应得到3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（4），4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1 -脱氧野oji霉素（5）和2-O-α-d-葡萄糖基吡喃糖基-N-（苄氧羰基）-1-脱氧野rim霉素（3）在30分钟后的产率分别为40、13和2％。使用固定的大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应与使用天然酶的转葡糖基化反应相似。在使用天然酵母α-葡萄糖苷酶的系统中，15小时后分别以34
• Simple syntheses of 4-O-glucosylated 1-deoxynojirimycins from maltose and cellobiose
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.022

  日期：2004.10

  Glucosidase inhibitors alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin and beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin were prepared from maltose and cellobiose, respectively, via the corresponding 5,6-eno derivatives, their epoxidation and the subsequent double reductive amination of the resulting 5-uloses. In both cases, the reported route is the first chemical synthesis not based on enzymatic

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。