2-(β-glucosyloxy)ethyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-glucosyloxy)ethyl acrylate
• 英文别名: Glc-β-EA
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: BMVDSUDPGRMFFO-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-glucosyloxy)ethyl acrylate 、 α-环糊精 在 cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus macerans 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Glc-α-Glc-β-ethyl acrylate 、 (Glc-α)₂-Glc-β-ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  从淀粉和α-环糊精的生物催化合成麦芽糊精基丙烯酸酯。

  摘要：

  通过CGTase成功地由Macerans芽孢杆菌CGTase合成了新型2-（β-低聚丙氧基）-（甲基）丙烯酸乙酯单体，催化了2-（β-葡糖氧基）-丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸与α-环糊精或淀粉的偶联。HPLC-UV分析表明，CGTase催化的反应生成具有1至15个吡喃葡萄糖基单元的2-（β-麦芽低聚氧基）-丙烯酸乙酯。1 H NMR光谱显示，在CGTase催化的偶联反应过程中，受体分子中的β-键得以保留，而新引入的葡萄糖单元则通过α-（1,4）-糖苷键连接。合成的2-（β-低聚丙氧基）-丙烯酸乙酯单体通过水性自由基聚合成功聚合，得到梳形的糖聚合物聚（2-（β-低聚丙氧基）-丙烯酸乙酯）。

  DOI：

  10.1002/mabi.201400091
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 、 丙烯酸羟乙酯 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(β-glucosyloxy)ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis route to poly(glucosyl-acrylates) using glucosidase from almonds

  摘要：

  β-葡萄糖苷酶从杏仁催化的糖苷化反应中获得了新型的葡萄糖基丙烯酸酯单体。糖基丙烯酸酯单体是通过 D-葡萄糖与羟基功能丙烯酸酯反应合成的：2-羟乙基丙烯酸酯（2-HEA）、2-羟乙基甲基丙烯酸酯（2-HEMA）和 4-羟丁基丙烯酸酯（4-HBA）。反应产物可分别鉴定为 2-(β-葡萄糖酰氧基)-丙烯酸乙酯、2-(β-葡萄糖酰氧基)-甲基丙烯酸乙酯和 4-(β-葡萄糖酰氧基)-丙烯酸乙酯。通过改变 2-HEA 与水的比例、水混溶助溶剂的存在和反应时间，对合成产率进行了优化。结果发现，最佳反应混合物中水的含量为 13%，2-HEA 的含量为 80%，1.4-二氧六环的含量为 7%。在这些条件下，反应 24 小时后，D-葡萄糖的最大产量为 50 wt%。酶法合成的葡萄糖基丙烯酸酯在 DMF 和水中通过自由基聚合反应成功聚合。糖基丙烯酸酯单体的糖苷键在聚合过程中得以保留。酶法合成的葡萄糖基丙烯酸酯可成功地与乙烯基单体 2-HEA、2-HEMA、甲基丙烯酸酰胺和 N-乙烯基咪唑共聚。

  DOI：

  10.1039/c3gc41115j

文献信息

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  公开号：WO2019227173A1

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  公开号：EP2041185A1

  公开（公告）日：2009-04-01
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  申请人：BASF SE

  公开号：EP2598647A1

  公开（公告）日：2013-06-05
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