cellotetraose | 38819-01-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cellotetraose
• 英文别名: D-cellotetraose；D-(+)-Cellotetraose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 38819-01-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• mdl: MFCD00079079
• 分子量: 666.585
• InChiKey: LUEWUZLMQUOBSB-YQGOCCRESA-N

物化性质

• 熔点：
  252°C dec.
• 沸点：
  1116.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度25 mg/mL，澄清，无色
• 碰撞截面：
  225 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

纤维四糖 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Cellotetraose
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 纤维四糖
百分比： >94.0%(HPLC)
CAS编码： 38819-01-1
俗名： Glc β(1-4)Glc β(1-4)Glc β(1-4)Glc
分子式： C24H42O21

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
纤维四糖 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 253°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
纤维四糖 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
纤维四糖 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-（+）纤维素四糖是纤维素的主要水解产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cellotetraose 在 oxidized activated carbon catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 139.84 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 纤维素二糖
  参考文献：
  名称：

  在碳催化剂上解开纤维寡糖中β-1,4-糖苷键的水解

  摘要：

  具有弱酸性基团的碳催化剂对纤维素水解以产生纤维寡糖和葡萄糖具有独特的活性。尽管认为纤维素分子在碳上的吸附是造成这种现象的原因，但对反应的吸附效果尚不十分了解。为了理解潜在的机理，我们研究了在不同催化剂上链长不同的纤维寡糖的水解。碳催化剂有利于水解较大的寡糖，从纤维二糖到纤维己糖的反应速率常数增加11倍。裂解糖苷键所需的活化能与分子大小的增加同时降低。根据这些数据，结合较大的寡糖的更强的吸附亲和力，我们提出，碳微孔内的轴向吸附引起纤维寡糖分子结构的构象变化，从而导致裂解β-1,4-糖苷键所需的活化能降低。因此，这转化为较大的纤维寡糖的更高的反应速率，并解释了碳催化剂对纤维素水解的高反应性。

  DOI：

  10.1039/d0cy00783h
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cellotetraose
  参考文献：
  名称：

  A traceless photocleavable linker for the automated glycan assembly of carbohydrates with free reducing ends

  摘要：

  一个无痕光解离型连接剂用于自动糖类组装，为制备具有自由还原末端的复杂碳水化合物提供了途径，如成功制备了九种植物细胞壁相关寡糖所示。

  DOI：

  10.1039/c6cc04954k

文献信息

• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。
• Synthesis of 1,3-di-O-alkyl-2-O-(β-glycosyl)glycerols bearing oligosaccharides as hydrophilic groups
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90094-9

  日期：1994.8

  five steps via trichloroacetimidate glycosylation with 1,3-di-O-alkylglycerols. This route was applied to prepare the glycolipids bearing a cello- or malto-oligosaccharide with a definite number of sugar residues from one to six. Thin-layer chromatography, elemental analysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and infrared absorption spectroscopy confirmed that these glycolipids were chemically pure

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。
• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。
• Increased Transglycosylation Activity of Rhodotorula glutinis Endo-β-Glucanase in Media Containing Organic Solvent
  作者：Tadao OIKAWA、Yasuyuki TSUKAGAWA、Masashi CHINO、Kenji SODA

  DOI：10.1271/bbb.65.1889

  日期：2001.1

  The transglycosylation of p-nitrophenyl-β-D-cellotrioside to cellotetraose catalyzed by endo-1,4-β-glucanase (cellulase, EC 3.2.1.4) from a psychrotrophic yeast, Rhodotorula glutinis KUJ 2731, was increased by addition of a miscible organic solvent in the reaction mixture. Among various organic solvents tested, acetone was most effective. The transglycosylation activity increased with an increase in acetone concentrations, while hydrolysis activity was suppressed. The transglycosylation preferably occurred at acidic pH with the optimum pH at 2 in 10 mM Gly-HCl buffer. The optimum temperature of transglycosylation was found to be 50°C in the presence of 40% acetone.

  由嗜冷酵母Rhodotorula glutinis KUJ 2731产生的内切1,4-β-葡萄糖苷酶（纤维素酶，EC 3.2.1.4）催化p-硝基苯基-β-D-纤维三糖向纤维四糖的转糖基化反应，在反应混合物中添加可混溶有机溶剂后反应效率得到提高。在测试的各种有机溶剂中，丙酮是最有效的。随着丙酮浓度的增加，转糖基化活性增强，而水解活性被抑制。转糖基化更倾向于在酸性pH下进行，在10 mM Gly-HCl缓冲液中，最佳pH为2。在存在40%丙酮的条件下，转糖基化的最佳温度为50°C。
• Chemoenzymic synthesis of (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides for subsite mapping of (1→3,1→4)-β-D-glucan endohydrolases
  作者：Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher、Josep-Luis Viladot、Antoni Planas、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/a804711a

  日期：——

  A series of unsubstituted (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, designed for subsite mapping in which the number of glucosyl-binding subsites and the subsite-binding/transition state activation affinities at individual subsites of plant and bacterial (1→3,1→4)-β-D-glucan 4-glucanohydrolases (EC 3.2.1.73) can be determined, has been synthesised through chemical and enzymic procedures. A recombinant (1→3,1→4)-β-D-glucan 4-glucanohydrolase from Bacillus licheniformis has been used in organic media to catalyse the condensation of 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl fluoride (Glcβ3GlcβF, compound 1) with cellobiose (Glcβ4Glc, 2), cellotriose (Glcβ4Glcβ4Glc, 3), cellotetraose (Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc, 4) and cellopentaose (Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc, 5), to produce the (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8, Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9. Synthesised oligosaccharides 6–9 were isolated in yields of 15–45%, compared with compound 1. In a second series of syntheses, a cellodextrin phosphorylase (EC 2.4.1.49) from Clostridium thermocellum was used to sequentially transfer glucosyl residues from α-D-glucopyranosyl phosphate 10 to the 4-position of the non-reducing terminus of the trisaccharide Glcβ3Glcβ4Glc 11, to generate the (1→3,1→4)-β-D-glucooligosaccharides, Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12, Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13, Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14 in 14, 10 and 5% yield, respectively, from compound 11.

  一系列未取代的(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖被合成，用于亚位点的映射，以确定植物和细菌(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶（EC 3.2.1.73）在各个亚位点的葡萄糖结合亚位点的数量以及亚位点结合/过渡态激活亲和力。这些寡糖是通过化学和酶促程序合成的。使用来自枯草芽孢杆菌的重组(1→3,1→4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶在有机介质中催化3-O-β-D-葡萄糖基-β-D-葡萄糖基氟化物（Glcβ3GlcβF，化合物1）与纤双糖（Glcβ4Glc，2）、纤三糖（Glcβ4Glcβ4Glc，3）、纤四糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，4）和纤五糖（Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc，5）的缩合反应，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glc 6、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 7、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 8、Glcβ3Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glc 9。合成的寡糖6-9的收率为15-45%，与化合物1相比。在第二系列合成中，使用来自嗜热梭菌的纤维二糖磷酸酶（EC 2.4.1.49）将α-D-葡萄糖基磷酸10的葡萄糖基残基顺序转移到三糖Glcβ3Glcβ4Glc 11非还原末端的4位，生成(1→3,1→4)-β-D-葡萄糖寡糖，Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 12、Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 13、Glcβ4Glcβ4Glcβ4Glcβ3Glcβ4Glc 14，分别从化合物11中获得14%、10%和5%的产率。