N-n-dodecanoyl methyl (L)-tryptophanate | 179637-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-dodecanoyl methyl (L)-tryptophanate
• 英文别名: lauric-Trp-OMe；(S)-methyl 2-dodecanamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(dodecanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 179637-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 400.561
• InChiKey: JVJIKPCRABVUIQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-dodecanoyl methyl (L)-tryptophanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到N-lauroyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-n-dodecanoyl methyl (L)-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848

文献信息

• Thioacids Mediated Selective and Mild N-Acylation of Amines
  作者：Sachitanand M. Mali、Rupal D. Bhaisare、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/jo400701v

  日期：2013.6.7

  N-Acylated amines are ubiquitous in nature. Selective N-acylation at neutral conditions remains a key area of interest. Here we are reporting the copper sulfate-mediated highly selective, mild, and rapid N-acylation of various aliphatic and aromatic amines using thioacids in methanol at neutral conditions. All N-acylated products of primary and secondary amines were isolated in good to excellent yields

  N-酰化胺在自然界中无处不在。在中性条件下的选择性N-酰化仍然是重要的关注领域。在这里，我们报道了在中性条件下，使用硫酸在甲醇中通过硫酸铜介导的各种脂肪族和芳香族胺的高选择性，温和和快速的N-酰化反应。分离出所有伯胺和仲胺的N-酰化产物，收率良好至优异。发现该方法对胺具有高度选择性，并且对其他官能团（例如酚，醇和硫醇）不敏感。该反应的简单后处理，高收率和高选择性可以替代现有的酰基卤和酸酐介导的N-酰化反应的那些。
• In Situ Synthesis of Gold and Silver Nanoparticles by Using Redox-Active Amphiphiles and Their Phase Transfer to Organic Solvents
  作者：Satyabrata Si、Enakshi Dinda、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.200701014

  日期：——

  An in situ reduction approach to synthesizing gold and silver nanoparticles by using a series of newly designed, redox-active amphiphiles at basic pH is described. These amphiphiles are the conjugates of a fatty acid (e.g., oleic acid, stearic acid, and lauric acid) and a redox-active amino acid (e.g., tryptophan or tyrosine). The amphiphile-coated nanoparticles are then efficiently transferred from

  描述了一种通过在碱性pH下使用一系列新设计的氧化还原活性两亲物来原位合成金和银纳米粒子的方法。这些两亲物是脂肪酸（例如油酸，硬脂酸和月桂酸）和氧化还原活性氨基酸（例如色氨酸或酪氨酸）的缀合物。然后，仅通过酸处理就可以将两亲涂层纳米颗粒从水中有效转移到不同的非极性有机介质（例如苯，甲苯，二甲苯，环己烷和己烷）中。通过紫外/可见光谱和透射电子显微镜监测相转移过程，结果表明，转移到有机介质后，平均粒径和粒径分布几乎保持不变。通过FTIR光谱和热重分析证实了两亲物对纳米颗粒表面的锚定。提出了一种机制来描述原位形成的胶态金纳米粒子和银纳米粒子的稳定性以及它们向有机溶剂中的相转移。两亲物的存在增加了胶体金纳米颗粒共轭物在有机溶剂中的热稳定性。
• Phenylalanine and Tryptophan-Based Surfactants as New Antibacterial Agents: Characterization, Self-Aggregation Properties, and DPPC/Surfactants Vesicles Formulation
  作者：Zakaria Hafidi、Lourdes Pérez、Mohammed El Achouri、Ramon Pons

  DOI：10.3390/pharmaceutics15071856

  日期：——

  C12TC3NH3Cl/DPPC formulations (40%/60% and 20%/80% molar ratios) exhibited good antibacterial activity, while the others were not effective against the tested bacteria. The strong affinity between DPPC and surfactant molecules, as determined by the DFT (density functional theory) method, could be one of the reasons for the loss of antibacterial activity of these cationic surfactants when they are incorporated in

  以可再生原料为起始化合物，采用绿色合成工艺合成了基于苯丙氨酸（CnPC3NH3Cl）和色氨酸（CnTC3NH3Cl）的阳离子表面活性剂。研究了其合成、酸碱平衡、聚集特性和抗菌活性。使用电导率和荧光来建立临界胶束浓度。CnPC3NH3Cl 和 CnTC3NH3Cl 的胶束化分别发生在 0.42–16.2 mM 和 0.29–4.6 mM 范围内。由于这些表面活性剂具有一定的酸性特征，因此通过滴定测定表观pKa，观察到酸度随着链长度的增加而增加，并且苯丙氨酸的酸性比色氨酸衍生物的酸性稍高。这两个家族都对八种不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌功效。针对肽聚糖糖基转移酶（PDB ID：2OQO）的分子对接研究用于研究目标表面活性剂分子的潜在结合机制。根据小角 X 射线散射 (SAXS) 结果，表面活性剂融入 DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）双层中，在高表面活性剂浓度下没有强烈扰动。一些C12TC3NH
• Molecular mechanism of physical gelation of hydrocarbons by fatty acid amides of natural amino acids
  作者：Asish Pal、Yamuna K. Ghosh、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.028

  日期：2007.7

  A variety of fatty acid amides of different naturally occurring L-amino acids have been synthesized and they are found to form gels with various hydrocarbons. The gelation properties of these compounds were studied by a number of physical methods including FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, rheology, and it was found that gelation depended critically on the fatty acid chain length and the nature of the amino acid. Among them L-alanine based gelators were found to be the most efficient and versatile gelators as they self-assemble into a layered structure to form the gel network. Mechanisms for the assembly and formation of gels from these molecules are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Translation of Mycobacterium Survival Strategy to Develop a Lipo‐peptide based Fusion Inhibitor**
  作者：Avijit Sardar、Aritraa Lahiri、Mithila Kamble、Amirul I. Mallick、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1002/anie.202013848

  日期：2021.3.8

  The entry of enveloped virus requires the fusion of viral and host cell membranes. An effective fusion inhibitor aiming at impeding such membrane fusion may emerge as a broad‐spectrum antiviral agent against a wide range of viral infections. Mycobacterium survives inside the phagosome by inhibiting phagosome–lysosome fusion with the help of a coat protein coronin 1. Structural analysis of coronin 1

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。