glycyltryptophan methyl ester | 19240-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyltryptophan methyl ester
• 英文别名: Gly-Trp-OMe；(S)-methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；H2N-GW-OMe；methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(2-aminoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 19240-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZEHJVYWZMPGNQO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyltryptophan methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-3-{(2R,3R)-3'-[(R)-2-(2-acetylamino-acetylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸中色氨酸衍生物的二聚化

  摘要：

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3806
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 glycyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6

文献信息

• A conjugate Lewis base-Brønsted acid catalyst for the sulfenylation of nitrogen containing heterocycles under mild conditions
  作者：Christopher J. Nalbandian、Eric M. Miller、Sean T. Toenjes、Jeffery L. Gustafson

  DOI：10.1039/c6cc09998j

  日期：——

  A new Lewis base/Brønsted acid approach allows for the sulfenylation of N-heterocycles under exceedingly mild conditions.

  一种新的Lewis碱/Brønsted酸方法允许在极其温和的条件下对N-杂环化合物进行磺化。
• Laser Induced CIDNP Study of Photochemical Electron Transfer Reaction between Covalently Linked Porphyrin–Tryptophan Compounds and 1,4-Benzoquinone
  作者：Atsuhiro Osuka、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1853

  日期：1986.11.5

  Argon ion laser excitation of covalently linked porphyrin–tryptophan compound in the presence of 1,4-benzoquinone in benzene-d6 resulted in strong 1H-NMR polarizations of tryptophan moiety. These CIDNP effects are reasonably explained by the mechanism involving the secondary electron transfer from tryptophan moiety to porphyrin cation radical as the key step.

  在苯-d6 中存在 1,4-苯醌的共价连接的卟啉-色氨酸化合物的氩离子激光激发导致色氨酸部分的强 1H-NMR 极化。这些 CIDNP 效应可以通过涉及从色氨酸部分到卟啉阳离子自由基的二次电子转移作为关键步骤的机制来合理解释。
• Novel antibiotics: second generation macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions
  作者：Lisa A. Liotta、Irene Medina、Jennifer L. Robinson、Chris L. Carroll、Po-Shen Pan、Ricardo Corral、Jennifer V.C. Johnston、Kristina M. Cook、Fiona A. Curtis、Gary J. Sharples、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.084

  日期：2004.11

  Described are the syntheses of 15 macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions (HJs) in bacteria during site-specific and homologous recombination. This leads to inhibiting bacterial growth. These second generation macrocycles were based on the C-2 symmetrical HJ. They were synthesized using a strategy that permits elucidation of the amino acid role in binding HJs. The syntheses of these macrocycles are an important step in the development of a new class of antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides
  作者：Bin Wang、Hong-Wei Li、Yang Gao、Houyu Zhang、Yuqing Wu

  DOI：10.1007/s10895-011-0891-6

  日期：2011.9

  We synthesized a tetra-functional fluorescence probe based on dansyl and peptide motif, dansyl-Gly-Trp (DGT, 1), that efficiently bound several metal ions and showed distinguishing optical properties. The probe 1 could respond to Hg2+ with enhanced and blue-shifted fluorescence emission but to Cu2+ with obvious fluorescence quenching. In addition, 1 was sensitive to pH ranging from 2.0 to 5.0 and precipitated in the presence of Pb2+ at neutral conditions. The combination of these intrinsic properties with the selective responses to different chemical inputs allows this system to be implemented as an ionic switch. Furthermore, 1 could penetrate the cell membrane and accumulated well in intracellular region. The underlying mechanisms of the probe to different kind of metal ion were explored successfully by using either 1H NMR, NOESY, electron paramagnetic resonance (EPR) or FT-IR spectra. In addition, to investigate the binding model of 1/Hg2+ and 1/Cu2+, simulations were also performed by using density functional theory (DFT) and reasonable binding configurations were achieved for these two complexes.

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。
• Dimerization of Tryptophan Derivatives in Trifluoroacetic Acid
  作者：Kazunari Hashizume、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3806

  日期：1981.12

  Side-products are formed when Ac–Trp–OMe, Ac–Gly–Trp–OMe, or Ac–Trp–Trp–OMe is stored in trifluoroacetic acid. Two products from each of Ac–Trp–OMe and Ac–Gly–Trp–OMe and one product from Ac–Trp–Trp–OMe are isolated by the column chromatography on silica gel and confirmed for homogeneity by the highperformance liquid chromatography. As confirmed by 1H-NMR and mass spectral analyses, they have dimerized

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。