methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-tryptophanate | 1449577-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-tryptophanate
• CAS: 1449577-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 350.318
• InChiKey: SLIFJQDJSLHXSH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-tryptophanate 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[(E)-2-cyanoethenyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化在色氨酸的C-4位置直接烯烃化：在仿生合成克拉维酸中的应用

  摘要：

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol4020877
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-色氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和含色氨酸肽的直接 C4-乙酰化通过钯 （II） 催化的 C-H 活化

  摘要：

  描述了色氨酸和含色氨酸肽的高效区域选择性钯 （II） 催化的 C（sp2）-H 4-乙酰氧基化。这种转变实现了在色氨酸 C4 位的直接构建 C-O 键，并具有良好的官能团耐受性。色氨酸衍生物和含色氨酸的二肽经 C4-乙酰化后去除乙酰基而得 4-羟基化合物。该方法为合成 4-取代色氨酸衍生物和修饰含色氨酸的肽提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01434

文献信息

• Late‐Stage Peptide Macrocyclization by Palladium‐Catalyzed Site‐Selective C−H Olefination of Tryptophan
  作者：Zengbing Bai、Chuangxu Cai、Wangjian Sheng、Yuxiang Ren、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.202007226

  日期：2020.8.17

  peptides with expanded structural diversity. Herein, the development of late‐stage peptide macrocyclization methods by palladium‐catalyzed site‐selective C(sp2)−H olefination of tryptophan residues at the C2 and C4 positions is reported. This strategy utilizes the peptide backbone as endogenous directing groups and provides access to peptide macrocycles with unique Trp–alkene crosslinks.

  过渡金属催化的CH活化在具有扩大的结构多样性的肽的功能化中显示出潜力。本文报道了通过钯催化的C2和C4位色氨酸残基的位点选择性C（sp 2）-H烯化钯催化后期肽大环化方法的发展。该策略利用肽骨架作为内源性指导基团，并提供具有独特的Trp-烯烃交联键的肽大环化合物。
• Synthesis of maleimide-braced peptide macrocycles and their potential anti-SARS-CoV-2 mechanisms
  作者：Jian Li、Jina Sun、Xianglei Zhang、Ruxue Zhang、Qian Wang、Lin Wang、Leike Zhang、Xiong Xie、Chunpu Li、Yu Zhou、Jiang Wang、Gengfu Xiao、Fang Bai、Hong Liu

  DOI：10.1039/d2cc06371a

  日期：——

  A novel strategy to construct maleimide-braced macrocycles has been established. The unique macrocycles exhibited excellent anti-SARS-CoV-2 infection activity via targeting the N protein of SARS-CoV-2.

  一种构建马来酰亚胺支撑的大环的新策略已经建立。这些独特的大环通过针对SARS-CoV-2的N蛋白表现出了出色的抗SARS-CoV-2感染活性。
• Direct C4-Acetoxylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Qiyu Zhang、Xiong Xie、Jingjing Peng、Feiyang Chen、Jinyu Ma、Chunpu Li、Hong Liu、Dechuan Wang、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01434

  日期：2021.6.18

  An efficient regioselective palladium(II)-catalyzed C(sp2)–H 4-acetoxylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides is described. This transformation achieves the direct construction of C–O bonds at the tryptophan C4-position and features good functional group tolerance. The 4-hydroxyl compound was obtained by removing acetyl after C4-acetoxylation of tryptophan derivatives and tryptophan-containing

  描述了色氨酸和含色氨酸肽的高效区域选择性钯 （II） 催化的 C（sp2）-H 4-乙酰氧基化。这种转变实现了在色氨酸 C4 位的直接构建 C-O 键，并具有良好的官能团耐受性。色氨酸衍生物和含色氨酸的二肽经 C4-乙酰化后去除乙酰基而得 4-羟基化合物。该方法为合成 4-取代色氨酸衍生物和修饰含色氨酸的肽提供了一种新的策略。
• Direct Olefination at the C-4 Position of Tryptophan via C–H Activation: Application to Biomimetic Synthesis of Clavicipitic Acid
  作者：Qiang Liu、Qingjiang Li、Yongfan Ma、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol4020877

  日期：2013.9.6

  The first Pd-catalyzed method for direct olefination at the C4 position of tryptophan derivatives has been developed via C–H activation to prepare 4-substituted tryptophans, which could be used for the synthesis of many hemiterpenoid indole alkaloids. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional tolerance to a variety of functional groups. Furthermore, the efficiency of

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。