methyl N-propionyl-L-tryptophanate | 73054-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-propionyl-L-tryptophanate
• 英文别名: L-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylaminopropionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(propanoylamino)propanoate
• CAS: 73054-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ZONRFTJPKAPOEL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-propionyl-L-tryptophanate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(1-ethane)
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl N-propionyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N1,N3-Diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: neutral acyl group transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.037

  日期：2009.12

  Readily available N1,N3-diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones efficiently acylate ammonia, primary and secondary amines to furnish primary, secondary and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is demonstrated by running the reactions in a neutral medium, easy isolation of products, recycling of the innocuous by-product and chemoselectivity of the transformation

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。