N-(三氯乙酰基)色氨酸甲酯 | 117770-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三氯乙酰基)色氨酸甲酯
• 英文名称: N-(trichloroacetyl)tryptophan methyl ester
• 英文别名: trichloroacetyl tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 117770-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 363.628
• InChiKey: FZPIKGFIQQXCHM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氯乙酰基)色氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到N-(trichloroacetyl)tryptophanol
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 L-色氨酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(三氯乙酰基)色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797

文献信息

• Chemical synthesis of ComX pheromone and related peptides containing isoprenoidal tryptophan residues
  作者：Masahiro Okada、Isao Sato、Soo Jeong Cho、David Dubnau、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.074

  日期：2006.9

  precise stereochemistry. Here, the synthesis of the modified tryptophan derivatives was reported in detail. It was succeeded in synthesizing four optically active modified tryptophan methyl esters from which the four diastereomeric ComXRO-E-2 peptides were prepared. Since only one of the four diastereomers was spectroscopically identical to the natural pheromone and exhibited biological activity, the

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C
• Photocyclisation of haloacetyl tryptophan derivatives
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39880000587

  日期：——

  Irradiation of dichioroacetyl tryptophan methyl ester gives, after addition of a nucleophile in work-up, the 7-substituted pyrrolobenzazocines (7); similar cyclisation of the tryptophan derivative (11) gives the pyrrolobenzazocine (12), a compound related to serotobenine.

  在加工中添加亲核试剂后，辐照二氯乙酰基色氨酸甲酯可得到7个取代的吡咯并苯并恶唑啉（7）。色氨酸衍生物（11）的类似环化得到吡咯并苯并恶唑啉（12），这是一种与血清素联苯胺有关的化合物。
• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 587-588
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。