L-苯丙氨酰-L-色氨酸 | 24587-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: Phe-Trp
• 英文别名: H-Phe-Trp-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 24587-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD00083788
• 分子量: 351.405
• InChiKey: JMCOUWKXLXDERB-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

H-Phe-Trp-OH（苯丙氨酸色氨酸）是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-色氨酸 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 H-Asn-Phe-Phe-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Trp-OH 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到L-苯丙氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

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• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

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  作者：Choon Wee Kee、Osman Tack、Florian Guibbal、Thomas C. Wilson、Patrick G. Isenegger、Mateusz Imiołek、Stefan Verhoog、Michael Tilby、Giulia Boscutti、Sharon Ashworth、Juliette Chupin、Roxana Kashani、Adeline W. J. Poh、Jane K. Sosabowski、Sven Macholl、Christophe Plisson、Bart Cornelissen、Michael C. Willis、Jan Passchier、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b11709

  日期：2020.1.22

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• Preparation, Reactivity and Peptide Labelling Properties of (η ⁶ ‐Arene)ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes with Pendant Carboxylate Groups
  作者：Ralf Stodt、Susan Gencaslan、Iris M. Müller、William S. Sheldrick

  DOI：10.1002/ejic.200200599

  日期：2003.5

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• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。