(S)-methyl3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoat | 934745-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoat
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoate；methyl picolinoyl-L-tryptophanate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 934745-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: ZNZYAGDAFZDETL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoat 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以57%的产率得到L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 L-色氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到(S)-methyl3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoat
  参考文献：
  名称：

  新型生物基铜（II）配合物及其抗癌活性的研究。

  摘要：

  带有吡啶甲酸和色氨酸[Cu（II）（DPTR）（H2O）2]（1：1）（1）和[Cu（II）（DPTR）（Phen）]（1：1的两个新的Cu（II）配合物：1）（2）的合成，表征和研究其DNA结合，裂解，对接和抗癌特性。用金属配合物的能量最小化结构进行了分子建模研究。CT-DNA结合研究表明复合物通过插入模式结合并显示出良好的结合倾向。对接研究还证实了结合的插入模式。已经使用凝胶电泳研究了这些复合物的水解DNA切割活性。复合物2显示出比1更好的效率。细胞活力实验表明，配体复合物在所选细胞系中显示出显着的剂量依赖性细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1801-8

文献信息

• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。
• 一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111217793B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明利用自主设计的酰胺原料，该酰胺原料中具有双齿导向基团，首次利用了Pd催化的双齿导向基团辅助的远端芳烃C(sp2)‑H活化的方法，实现了C‑α‑甘露糖基化色氨酸中间体简单高效高立体选择性的合成，将合成的C‑α‑甘露糖基化色氨酸中间体进一步应用，可以简单快速的合成脱晶糖肽激素，有效避免了现有技术中存在的合成步骤冗长，反应效率不高的问题。本发明的合成方法具有非常好的实用性，方法中用到的糖给体(化合物10)和氨基酸片段合成步骤简单，适合大量生产应用，且使用的导向基团种类多样，容易脱除，极大的简化了该类化合物的合成难度。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed Late-Stage Chalcogenation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01657

  日期：2023.11.17

  chalcogenation of tryptophan-containing peptides with disulfides/diselenides in moderate to good yields. It comprises broad substrate scope, functional group diversity, late-stage modification of drug molecules, and various valuable synthetic transformations, including room temperature easy removal of the picolinamide auxiliary, which could be applicable to tune the structure and function of peptides.

  该报告描述了钯催化的含色氨酸肽与二硫化物/二硒化物的后期硫属化反应，产率中等至良好。它包括广泛的底物范围、官能团多样性、药物分子的后期修饰以及各种有价值的合成转化，包括室温下轻松去除吡啶酰胺辅助剂，可用于调整肽的结构和功能。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed C(sp2)–H Sulfonylation of Amino Acids/Peptides with Sodium Sulfinates
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：2024.7.19

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。