methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: DLZKIIFECOIIFZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于生长素-酪氨酸衍生物的生物相容性超级凝胶剂：制备纳米颗粒以持续释放模型药物的模板†

  摘要：

  受生物启发的自组装肽是制造具有定制功能的纳米材料的有力基础。受萘基-Phe-OH（水凝胶化剂I）的超胶凝能力的启发，我们合成了萘基-Tyr-OH（水凝胶化剂II）和萘基-Trp-OH（水凝胶化剂III），目的是探索Tyr酚羟基的倾向。和吲哚的NH用于控制胶凝过程。但是，我们的实验研究表明，水凝剂II含有Tyr作为芳族核的凝胶显示出优异的胶凝能力。但是，Trp类似物在类似条件下无法做到这一点。为了验证我们的结果，我们在水性环境中进行了MD模拟，这充分证明了水凝剂II具有比水凝剂I和III更好的水凝能力。然后使用各种分析和显微镜技术对水凝胶剂II进行详细的表征，并使用MTT分析法测试其生物相容性。为了检查水凝胶的潜力II在药物递送我们使用的概念开发水凝胶的纳米颗粒（的HNP）自组装完全由生态友好的途径支配即弱相互作用（如氢键，π–π和疏水相互作用）。我们的水凝胶纳米颗粒根据其化学结构，分子量和

  DOI：

  10.1039/c7nj04390b
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于生长素-酪氨酸衍生物的生物相容性超级凝胶剂：制备纳米颗粒以持续释放模型药物的模板†

  摘要：

  受生物启发的自组装肽是制造具有定制功能的纳米材料的有力基础。受萘基-Phe-OH（水凝胶化剂I）的超胶凝能力的启发，我们合成了萘基-Tyr-OH（水凝胶化剂II）和萘基-Trp-OH（水凝胶化剂III），目的是探索Tyr酚羟基的倾向。和吲哚的NH用于控制胶凝过程。但是，我们的实验研究表明，水凝剂II含有Tyr作为芳族核的凝胶显示出优异的胶凝能力。但是，Trp类似物在类似条件下无法做到这一点。为了验证我们的结果，我们在水性环境中进行了MD模拟，这充分证明了水凝剂II具有比水凝剂I和III更好的水凝能力。然后使用各种分析和显微镜技术对水凝胶剂II进行详细的表征，并使用MTT分析法测试其生物相容性。为了检查水凝胶的潜力II在药物递送我们使用的概念开发水凝胶的纳米颗粒（的HNP）自组装完全由生态友好的途径支配即弱相互作用（如氢键，π–π和疏水相互作用）。我们的水凝胶纳米颗粒根据其化学结构，分子量和

  DOI：

  10.1039/c7nj04390b

文献信息

• Organogel-Hydrogel Transformation by Simple Removal or Inclusion of N-Boc-Protection
  作者：Tanmoy Kar、Subhra Kanti Mandal、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.201101173

  日期：2011.12.23

  hydrogel by alteration of the pH. Combinations of different aliphatic and aromatic amino acids were investigated to discover their cumulative effect on the gelation properties. Field‐emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM) were employed to investigate the supramolecular morphology of the thermoreversible gels. Spectroscopic investigations (FTIR, photoluminescence

  由于从先进材料到生物医学的广泛应用，有机和水凝胶化剂的开发正在上升。然而，由共同的结构支架设计两种类型的胶凝剂是具有挑战性的，并且如果可以通过简单的方法实现它们之间的转化，则这将变得更加重要。本工作报道了由氨基酸/基于肽的两亲性前体在N端带有萘基，在C端带有伯胺的亲水性乙氧基单元的设计和合成方法。在碱性介质中，两亲物伯胺上的叔丁氧羰基（Boc）保护导致有效的有机胶凝剂（最小胶凝浓度（MGC）= 0.075–1.5％  w / v）。有趣的是，在酸性条件下，从乙氧基单元上除去Boc保护基，可以生成能够胶凝水的两亲物（MGC = 0.9–3.0％  w / v）。简单的保护和脱保护化学用于通过改变pH值来实现有机凝胶和水凝胶之间的转化。研究了不同脂肪族和芳香族氨基酸的组合，以发现它们对凝胶特性的累积影响。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）被用来研究热可逆凝胶的超分子形
• An auxin–tyrosine derivative based biocompatible supergelator: a template for fabrication of nanoparticles for sustained release of model drugs
  作者：Priyanka Tiwari、Anindya Basu、Sonu Sahu、Sadhna Gound、Ryann M. Christman、Amit K. Tiwari、Piyush Trivedi、Anita DuttKonar

  DOI：10.1039/c7nj04390b

  日期：——

  controlling the gelation process. However, our experimental investigation reveals that hydrogelator II, containing Tyr as the aromatic core, shows an excellent gelation ability. But the Trp analogue fails to do so under similar conditions. To validate our results we performed MD simulation in an aqueous environment which significantly justifies that hydrogelator II exhibits a better hydrogelation ability

  受生物启发的自组装肽是制造具有定制功能的纳米材料的有力基础。受萘基-Phe-OH（水凝胶化剂I）的超胶凝能力的启发，我们合成了萘基-Tyr-OH（水凝胶化剂II）和萘基-Trp-OH（水凝胶化剂III），目的是探索Tyr酚羟基的倾向。和吲哚的NH用于控制胶凝过程。但是，我们的实验研究表明，水凝剂II含有Tyr作为芳族核的凝胶显示出优异的胶凝能力。但是，Trp类似物在类似条件下无法做到这一点。为了验证我们的结果，我们在水性环境中进行了MD模拟，这充分证明了水凝剂II具有比水凝剂I和III更好的水凝能力。然后使用各种分析和显微镜技术对水凝胶剂II进行详细的表征，并使用MTT分析法测试其生物相容性。为了检查水凝胶的潜力II在药物递送我们使用的概念开发水凝胶的纳米颗粒（的HNP）自组装完全由生态友好的途径支配即弱相互作用（如氢键，π–π和疏水相互作用）。我们的水凝胶纳米颗粒根据其化学结构，分子量和